Chất hữu cơ X là nguyên liệu để tổng hợp pyridine trong công nghiệp dược phẩm; X còn là sản phẩm trung gian trong quá trình sản xuất thuốc nhuộm, hương liệu. Bằng phép phân tích phổ biến, người ta xác định dược X có công thức phân tử C4H6O2. Thực nghiệm cho thấy X bền trong dung dịch sulfuric acid loãng nóng, X có thể phản ứng với thuốc thử Tollens. Ngoài ra, khi cho X tác dụng với dung dịch iodine (I2) trong môi trường kiềm thấy xuất hiện kết tủa vàng.
a) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
b) Viết các phương trình hóa học của các phản ứng nêu trong thực nghiệm nói trên.
c) Tiến hành khử X bởi LiAlH4 được sản phẩm hữu cơ Y. Chất Y được FDA (Mỹ) công nhận là an toàn khi dùng trong một số sản phẩm thực phẩm hoặc mỹ phẩm với tác dụng giữ ẩm. Viết phương trình hóa học và giải thích tại sao Y có tác dụng giữ ẩm trong một số mỹ phẩm.
Câu trả lời tốt nhất
(a)
X bền trong dung dịch sulfuric acid loãng nóng —> X không có chức ester.
X có thể phản ứng với thuốc thử Tollens —> X có -CHO.
X tác dụng với dung dịch I2/OH- thấy xuất hiện kết tủa vàng —> X có CH3CO-
Cấu tạo của X: CH3COCH2CHO (acetylacetaldehyde hay 3‑oxobutanal).
(b)
CH3COCH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —> CH3COCH2COONH4 + 3NH3 + 2Ag + H2O
CH3COCH2CHO + 3I2 + 4NaOH —> CHI3 + NaOOCCH2CHO + 3NaI + 3H2O
(c)
CH3COCH2CHO + 4H (LiAlH4) —> CH3CH2OHCH2CH2OH
Y là CH3CH2OHCH2CH2OH. Y có tác dụng giữ ẩm do tạo được liên kết hydrogen với nước sẽ kéo các phân tử nước từ không khí và giữ chúng trên bề mặt da khiến da không bị khô.
