Khi cho A và B là hai chất hữu cơ lần lượt tác dụng với axit nitrơ tạo ra hai chất A1 và B1 có cùng công thức C9H10O3, đun nóng A1 và B1 với axit sunfuric đặc đều tạo thành chất D có công thức phân tử C9H8O2, oxi hoá D thu được axit terephtalic và CO2. Hãy xác định cấu tạo A, B, A1, B1, D và viết các phương trình hoá học xảy ra. Biết rằng:
– Khi phân tích nguyên tố trong hợp chất hữu cơ A và B (A và B đều có chứa một nguyên tử N) cho thấy rằng A và B có cùng công thức phân tử chứa 65,455% C; 6,667% H; 8,485% N còn lại là oxi.
– A và B đều tan trong axit và kiềm.
Câu trả lời tốt nhất
M = 14/8,485% = 165
Số C = 165.65,455%/12 = 9
Số H = 165.6,667%/1 = 11
—> A, B đều là C9H11NO2
A, B + HNO2 —> C9H10O3 nên A, B đều chứa 1NH2
A1, B1 tách 1H2O tạo C9H8O2 và oxi hóa C9H8O2 tạo p-C6H4(COOH)2 nên:
C9H8O2 có cấu tạo: p-HOOC-C6H4-CH=CH2
A là p-HOOC-C6H4-CH(NH2)-CH3
A1 là p-HOOC-C6H4-CHOH-CH3
B là p-HOOC-C6H4-CH2-CH2NH2
B1 là p-HOOC-C6H4-CH2-CH2OH