Một học sinh tiến hành tổng hợp ethyl butyrate (thành phần chính tạo mùi dứa) từ butyric acid và ethanol theo phương trình hóa học sau:
CH3CH2CH2COOH + C2H5OH ⇋ CH3CH2CH2COOC2H5 + H2O
Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của butyric acid, ethanol và ethyl butyrate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết……………………Số sóng (cm−1)
O-H (alcohol)…………………3650 − 3200
O-H (carboxylic acid)…………………3300 − 2500
C=O (ester, carboxylic acid)……………..1780 − 1650
a) Dựa vào phổ hồng ngoại, phân biệt được butyric acid, ethanol và ethyl butyrate.
b) Ethyl butyrate có cùng công thức phân tử với isopropyl acetate.
c) Phản ứng tổng hợp trong thí nghiệm này là phản ứng ester hóa.
d) Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 1730 cm−1 mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H là phố của ethyl butyrate.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, với nhóm chức khác nhau và số sóng các liên kết trong nhóm chức cũng khác nhau nên dựa vào phổ hồng ngoại, phân biệt được butyric acid, ethanol và ethyl butyrate.
Butyric acid: có dải hấp thụ mạnh ở khoảng 3300 − 2500 cm⁻¹ (O–H acid) và 1780 − 1650 cm⁻¹ (C=O acid).
Ethanol: có dải O–H alcohol rộng khoảng 3650 − 3200 cm⁻¹, không có C=O.
Ethyl butyrate: không có O–H, có dải C=O ở khoảng 1780 − 1650 cm⁻¹ và dải C–O.
(b) Sai, ethyl butyrate (C6H12O2) và isopropyl acetate (C5H10O2).
(c) Đúng
(d) Sai, phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 1730 cm−1 mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H thì kết luận đây là hợp chất có chức ester (ethyl butyrate và nhiều ester khác cũng có phổ của nhóm chức như vậy).