Hydrocarbon thơm B (tồn tại ở dạng trans) có công thức phân tử C14H12, phân tử có hai vòng benzene. Cho B tác dụng với dung dịch KMnO4 /H2SO4 đun nóng chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ là benzoic acid.
a) Lập luận để xác định công thức cấu tạo của chất B.
b) Viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra (chất hữu cơ viết dụng công thức cấu tạo) khi cho B tác dụng lần lượt với: dung dịch KMnO4 loãng, dung dịch KMnO4/H2SO4 đun nóng, nước Br2, dung dịch HCl.
Câu trả lời tốt nhất
(a) C14H12 chứa 2 vòng benzene nên còn 1C=C (dạng trans), KMnO4/H2SO4 sẽ cắt đứt C=C này thành 2 phân tử C6H5COOH nên B có cấu tạo (ảnh bên trái, độc giả tự che ảnh phải):
(b) Các phản ứng:
3C6H5CH=CHC6H5 + 2KMnO4 + 4H2O —> 3C6H5CH(OH)-CH(OH)C6H5 + 2KOH + 2MnO2
5C6H5CH=CHC6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 —> 10C6H5COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
C6H5CH=CHC6H5 + Br2 —> C6H5CHBr-CHBrC6H5
C6H5CH=CHC6H5 + HCl —> C6H5CH2-CHClC6H5
