Trong công nghiệp hương liệu, α-terpineol thường được tổng hợp nhân tạo từ limonene (có nhiều trong tinh dầu cam/chanh) bằng phản ứng hydrate hóa có xúc tác acid H2SO4 loãng.
a) Dựa vào quy tắc Markovnikov và cấu tạo của limonene, hãy giải thích tại sao phản ứng này ưu tiên tạo ra α-terpineol (chỉ cộng nước vào nối đôi ở nhánh, nối đôi trong vòng không phản ứng).
b) Cho α-terpineol phản ứng với dung dịch KMnO4 loãng, lạnh. Nêu hiện tượng, viết phương trình phản ứng. Cho biết ý nghĩa của phản ứng này.
Câu trả lời tốt nhất
(a) H2O cộng vào C=C ở nhánh do C trong C=C này có bậc III làm bền carbocation. Ngoài ra C=C ở nhánh cũng thuận lợi về mặt không gian hơn trong vòng.
(b) α-terpineol có chức alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 loãng, vì vậy chỉ có C=C trong vòng phản ứng tạo diol giống như alkene:
3C=C + 2KMnO4 + 4H2O —> 3HOC-COH + 2MnO2 + 2KOH
Ý nghĩa: Dùng để phát hiện C=C trong α-terpineol thông qua hiện tượng màu tím nhạt dần, đồng thời có kết tủa nâu đen.
