Hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thuộc loại hợp chất no, mạch hở và chứa hai loại nhóm chức. Khi thủy phân A trong môi trường axit vô cơ loãng, thu được ba chất hữu cơ B, D, E. Biết B, D đều thuộc loại hợp chất đơn chức, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử và đều tác dụng với Na giải phóng H2. Khi đốt cháy hoàn toàn B thu được khí CO2 và hơi nước có thể tích bằng nhau. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn một ít D thì thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol bằng 2 : 3. Khi cho 1,56 gam E tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư (hay [Ag(NH3)2]OH) thì thu được 3,24 gam Ag và chất hữu cơ F. Biết phân tử khối của F lớn hơn phân tử khối của E là 50 (u). Các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. a) Xác định CTCT của B, D, E, từ đó suy ra cấu tạo của A. b) Viết các phương trình hoá học xảy ra?
Khi tham gia phản ứng tráng gương: -CHO —> -COONH4 nên khối lượng phân tử tăng 33. Nhưng F – E = 50 nên E phải còn 1 chức axit để -COOH —> COONH4, tăng tiếp 17 cho đủ 50.
HOOC-R-CHO —> R(COONH4)2 + 2Ag
—> nE = nAg/2 = 0,015
—> ME = 104 —> R = 30 —> R là -CHOH-
Vậy E là HOOC-CHOH-CHO
—> B là axit và D là ancol
Khi đốt D có nCO2 : nH2O = 2 : 3 —> D là C2H5OH
—> B là CH3COOH
—> A là C2H5-OOC-CH(OOC-CH3)-CHO