Cho vào bình cầu 2,5 gam salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid), 3,5 mL acetic anhydride và 2 giọt sulfuric acid đặc. Khuấy đều, đun cách thủy ở nhiệt độ 60°C và tiếp tục khuấy trong 15 phút, salicylic acid tan và aspirin được tạo thành. Lấy bình phản ứng ra khỏi bát cách thủy, để nguội và thêm vào đó 35 mL nước cất, khuấy thật kỹ, sau đó lọc lấy sản phẩm trên phễu Buchner. Rửa sản phẩm 2 lần bằng nước cất thu được aspirin thô.
a. Viết phương trình hóa học tổng hợp aspirin từ salicylic acid và acetic anhydride.
b. Có thể thay acetic anhydride bằng acetic acid được không? Tại sao?
c. Cho biết vai trò của H2SO4 đậm đặc.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Phản ứng (H2SO4 đặc xúc tác):
(b) Không thể thay acetic anhydride bằng acetic acid được vì mật độ điện âm trên O của nhóm -OH phenol rất thấp nên rất khó phản ứng với một tác nhân acyl yếu như CH3COOH. Ngược lại, (CH3CO)2O là một tác nhân acyl mạnh nên phản ứng xảy ra được.
(c) H2SO4 đặc có vai trò là chất xúc tác, mặt khác H2SO4 đặc cũng ngăn cản (CH3CO)2O chuyển hóa thành CH3COOH.