Hợp chất hữu cơ A là một loại tinh dầu được chiết xuất từ thực vật. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được A chứa 76,92%C, 12,82%H và 10,26%O về khối lượng. Trên phổ MS của A, peak có giá trị cao nhất m/z là 156.
1. Xác định công thức phân tử của A và cho biết người ta đã sử dụng phương pháp nào để tách A từ thực vật?
2. Biết A được điều chế bằng cách hydrogen hóa hoàn toàn 2-isopropyl-5-methylphenol. Xác định công thức cấu tạo của A và viết công thức các đồng phân cis-trans của A.
3. Ester B được điều chế từ A với acetic acid, xúc tác sulfuric acid đặc, đun nóng. Một loại tinh dầu có chứa khoảng 50% A; x% B theo khối lượng và các thành phần phụ khác. Cân chính xác 3,0 gam tinh dầu, thêm 6 mL ethanol 96% và 20,0 mL dung dịch potasium hydroxyde 0,5 M trong ethanol 96%. Đun nóng 60 phút trong bình cách thủy có lắp ống sinh hàn ngược. Để nguội, pha loãng với 50 mL nước cất được dung dịch X, chuẩn độ X bằng dung dịch hydrochloric acid 0,5 M, dùng chỉ thị phenolphthalein cho đến khi mất màu thì thấy dùng hết 17,5 mL (giả thiết các thành phần phụ khác trong tinh dầu không phản ứng với kiềm).
a. Viết phương trình phản ứng xảy ra trong quá trình phân tích mẫu tinh dầu trên.
b. Tính x.
Câu trả lời tốt nhất
(1)
Số C = 156.76,92%/12 = 10
Số H = 156.12,82%/1 = 20
Số O = 156.10,26%/16 = 1
Công thức phân tử chất A là C10H20O
Để tách A từ thực vật người ta sử dụng phương pháp chiết.
(2)
Khi tiến hành hydrogen hóa hoàn toàn 5-methyl-2-isopropylphenol (ảnh trái) thu được chất A nên A no, có khung C không thay đổi. Cấu tạo của A là (ảnh phải):
Các đồng phân cis – trans của A:
(3) Để cho gọn, ta kí hiệu menthol là ROH; B là CH3COOR
CH3COOR + KOH —> CH3COOK + ROH
HCl + KOH —> KCl + H2O
—> nKOH = nCH3COOR + nHCl
nKOH = 20.0,5 = 10 mmol; nHCl = 17,5.0,5 = 8,75 mmol
—> nCH3COOR = 1,25 mmol
—> x = 1,25.198/3000 = 8,25%