Hợp chất hữu cơ B (tồn tại cấu tạo ở dạng trans) có công thức phân tử C9H8O là một chất có mùi thơm, có trong thành phần của tinh dầu quế. Chất B có phản ứng với thuốc thử Tollens và làm mất màu dung dịch Br2 trong CCl4. Oxi hóa B bằng dung dịch KMnO4 (trong sulfuric acid loãng) đun nóng, thu được benzoic acid.
a) Lập luận để xác định công thức cấu tạo của chất B.
b) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (các chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo) khi cho B tác dụng với:
– Thuốc thử Tollens.
– Dung dịch nước Br2 dư.
Câu trả lời tốt nhất
(a)
B có phản ứng với thuốc thử Tollens —> B có -CHO
B tồn tại cấu tạo ở dạng trans và bị oxi hóa bởi KMnO4/H2SO4 tạo C6H5COOH nên B có cấu tạo:
(b)
trans-C6H5-CH=CH-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → trans-C6H5-CH=CH-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
trans-C6H5-CH=CH-CHO + 2Br2 + H2O → C6H5-CHBr-CHBr-COOH + 2HBr