Hợp chất hữu cơ X đơn chức chứa C, H, O. Cho một lượng chất X tác dụng hoàn toàn với 500ml dung dịch KOH 2,4 M rồi cô cạn thu được 105 gam chất rắn khan Y và m gam alcohol Z. Oxi hóa m gam alcohol Z bằng oxygen (có xúc tác) được hỗn hợp A. Chia A thành 3 phần bằng nhau:
– Phần một tác dụng với AgNO3 dư trong dung dịch ammonia thu được 21,6 gam Ag.
– Phần hai tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu được 2,479 L khí (đkc).
– Phần ba tác dụng với Na vừa đủ thu được 4,958 L khí (đkc) và 25,8 gam chất rắn khan.
a. Xác định công thức cấu tạo của alcohol Z, biết khi đun nóng Z với H2SO4 đặc ở 170°C thu được alkene.
b. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Xác định công thức cấu tạo của X. Viết công thức cấu tạo các đồng phân cùng chức của X và gọi tên.
Câu trả lời tốt nhất
(a)
Đun nóng Z với H2SO4 đặc ở 170°C thu được alkene nên Z là alcohol no, đơn chức, mạch hở, bậc I.
Z là RCH2OH (3a mol)
RCH2OH + O —> RCHO + H2O
RCH2OH + 2O —> RCOOH + H2O
RCH2OH tách H2O tạo alkene nên RCOOH không tráng gương.
Phần 1: nAg = 0,2 —> nRCHO = 0,1
Phần 2: nCO2 = 0,1 —> nRCOOH = 0,1
Vậy mỗi phần chứa RCHO (0,1), RCOOH (0,1), RCH2OH dư (a – 0,2) và H2O (0,2)
Phần 3:
nH2 = 0,1/2 + (a – 0,2)/2 + 0,2/2 = 0,2
—> a = 0,3
Chất rắn gồm RCOONa (0,1); RCH2ONa (0,1), NaOH (0,2)
m rắn = 0,1(R + 67) + 0,1(R + 53) + 0,2.40 = 25,8 gam
—> R = 29: -C2H5
Vậy Z là C2H5CH2OH (0,9 mol)
(b)
X có dạng ACOOCH2C2H5 —> Y chứa ACOOK (0,9) và KOH dư (0,3)
mY = 0,9(A + 83) + 0,3.56 = 105 —> A = 15 (-CH3)
—> X là CH3COOCH2C2H5
Các đồng phân cùng chức ester của X:
CH3-COO-CH(CH3)2: isopropyl acetate
CH3-CH2COO-CH2-CH3: Ethyl propionate
CH3-CH2-CH2COO-CH3: Methyl butyrate
(CH3)2CHCOO-CH3: Methyl isobutyrate
HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3: Butyl formate
HCOO-C(CH3)3: tert-butyl formate
HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3: sec-butyl formate
HCOO-CH2-CH(CH3)2: isobutyl formate