Hợp chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở chứa các nguyên tố C, H, O. Phân tích thành phần các nguyên tố trong X xác định được % khối lượng của O là 53,33%.
a) Tìm công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của X.
b) Phổ hồng ngoại của X như sau:
Lập luận tìm công thức cấu tạo đúng của X. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức cơ bản như sau:
c) X tham gia vào sơ đồ chuyển hóa sau:
Trong sơ đồ chuyển hóa trên:
– Tất cả các chất đều là hợp chất hữu cơ, trong đó có 4 chất thuộc loại hydrocarbon và 3 chất thuộc loại alcohol.
– X4 dễ bay hơi và được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay, dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo,…
– Từ X10 có phản ứng trực tiếp điều chế X. Phản ứng chuyển hóa X11 thành X1 thuộc loại phản ứng cộng.
– MX1 + MX6 = 74; MX6 + MX7 = 66,5
i) Xác định các chất X1, X2… X11 và viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo thu gọn) thực hiện sơ đồ chuyển hóa.
ii) Viết cơ chế của phản ứng (2).
Câu trả lời tốt nhất
(a) X dạng CxHyOz
%O = 16z/(12x + y + 16z) = 53,33%
—> 12x + y = 14z
X đơn chức nên z = 1 hoặc 2.
z = 1 —> 12x + y = 14 —> x = 1, y = 2 —> X là CH2O
z = 2 —> 12x + y = 28 —> x = 2, y = 4 —> X là C2H4O2
Cấu tạo: CH2=O; CH3COOH; HCOOCH3
(b) X có peak tù trong khoảng 3300 – 2500 (-OH của acid) và peak nhọn trong khoảng 1725 – 1700 (C=O của acid) —> X là CH3COOH
(c) X4 dễ bay hơi và được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay —> X4 là CH3COCH3
MX6 + MX7 = 66,5 —> Một trong 2 chất X6, X7 có 1Cl —> Chọn X6 là CH4; X7 là CH3Cl
MX1 + MX6 = 74 —> MX1 = 58
X11 thực hiện phản ứng cộng tạo X1 nên chọn X1 là C4H10
Cấu tạo:
X1 là CH3-CH2-CH2-CH3; X2 là CH3-CH=CH2
X3 là CH3-CHOH-CH3; X4 là CH3-CO-CH3
X5 là CH3COONa; X6 là CH4
X7 là CH3Cl; X8 là CH3OH
X là CH3COOH; X9 là CH3COOC2H5
X10 là C2H5OH; X11 là CH2=CH-CH=CH2
Phản ứng:
(1) CH3-CH2-CH2-CH3 (xt, t°) → CH3-CH=CH2 + CH4
(2) CH3-CH=CH2 + H2O (H+, t°) → CH3-CHOH-CH3
(3) CH3-CHOH-CH3 + CuO (t°) → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
(4) CH3-CO-CH3 + I2 + NaOH → CH3COONa + CHI3 + NaI + H2O
(5) CH3COONa + NaOH (CaO, t°) → CH4 + Na2CO3
(6) CH4 + Cl2 (as) → CH3Cl + HCl
(7) CH3Cl + NaOH (t°) → CH3OH + NaCl
(8) CH3OH + CO (xt, t°) → CH3COOH
(9) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
(10) CH3COOH + C2H5OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ CH3COOC2H5 + H2O
(11) CH3COOC2H5 + NaOH (t°) → CH3COONa + C2H5OH
(12) 2C2H5OH (xt, t°) → CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O
(13) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (Ni, t°) → CH3-CH2-CH2-CH3
Cơ chế phản ứng (2):
