Hợp chất X có công thức phân tử C9H8O6. Biết: X tác dụng với dung dịch NaHCO3 theo tỉ lệ mol nX : nNaHCO3 = 1 : 1; X tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol nX : nNaOH = 1 : 4, thu được hai muối Y, Z (đốt cháy hoàn toàn Z không thu được H2O); X tác dụng với Na theo tỉ lệ mol nX : nNa = 1 : 3. Xác định công thức cấu tạo các chất X, Y, Z (không cần viết đồng phân vị trí các nhóm thế trên vòng benzen) và viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu trả lời tốt nhất
nX : nNaHCO3 = 1 : 1 —> X có 1COOH
nX : nNa = 1 : 3 —> X có 3H linh động —> Ngoài 1COOH còn có 2OH
nX : nNaOH = 1 : 4 —> X có (1COOH, 2OH phenol, 1 este ancol) hoặc (1COOH, 1OH phenol, 1OH ancol, 1 este phenol)
Đốt Z không tạo H2O nên Z là (COONa)2.
X có 2 dạng cấu tạo:
HO-CH2-C6H3(OH)-OOC-COOH
HOOC-COOCH2-C6H3(OH)2
—> Y là HO-CH2-C6H3(ONa)2.
HO-CH2-C6H3(OH)-OOC-COOH + NaHCO3 → HO-CH2-C6H3(OH)-OOC-COONa +CO2 + H2O
HO-CH2-C6H3(OH)-OOC-COOH + 4NaOH → HO-CH2-C6H3(ONa)2 + NaOOC-COONa + 3H2O
HO-CH2-C6H3(OH)-OOC-COOH + 3Na → NaO-CH2-C6H3(ONa)-OOC-COONa + 1,5H2
HOOC-COOCH2-C6H3(OH)2 + NaHCO3 → NaOOC-COOCH2-C6H3(OH)2 + CO2 + H2O
HOOC-COOCH2-C6H3(OH)2 + 4NaOH → NaOOC-COONa + HO-CH2-C6H3(ONa)2 + 3 H2O
HOOC-COOCH2-C6H3(OH)2 + 3Na → NaOOC-COOCH2-C6H3(ONa)2 + 1,5H2