Một hợp chất hữu cơ A (C, H, O) chỉ chứa một loại nhóm chức trong phân tử, có phân tử khối bằng 144. Cho 14,4 gam A tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 2M vừa đủ, thu được hỗn hợp gồm một muối và một rượu có số nguyên tử cacbon trong gốc hydrocacbon bằng nhau.
1 . Lập luận xác định công thức cấu tạo của A. Biết A có mạch cacbon không phân nhánh .
2 . Viết các phương trình phản ứng tổng hợp A từ CH4 (các chất vô cơ và điều kiện cần thiết có đủ).
Câu trả lời tốt nhất
nA = 0,1; nNaOH = 0,2
Phản ứng tạo muối + ancol nên A là este 2 chức, dạng CxHyO4
MA = 12x + y + 16.4 = 144 —> 12x + y = 80
y chẵn và y ≤ 2x – 2 —> x = 6; y = 8 là nghiệm duy nhất.
A là C6H8O4.
Sản phẩm gồm một muối và một rượu có số nguyên tử cacbon trong gốc hydrocacbon bằng nhau nên A có cấu tạo:
-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COO- (Hai đầu nối với nhau thành vòng)
Sản phẩm là C2H4(OH)2 và C2H4(COOH)2
CH4 —> C2H2 —> C2H4 —> C2H4(OH)2
C2H4 —> Cl-CH2-CH2-Cl —> Cl-CH2-CH2-CH2-CH2Cl —> CH2OH-CH2-CH2-CH2OH —> HOOC-CH2-CH2-COOH
C2H4(OH)2 + HOOC-CH2-CH2-COOH —> A + 2H2O