Một nhóm học sinh tiến hành thí nghiệm so sánh tốc độ phản ứng thủy phân của các dẫn xuất halogen khác nhau của alkane. Giả thuyết của nhóm học sinh là: “liên kết cộng hóa trị giữa nguyên tử carbon và nguyên tử halogen (kí hiệu chung là X) càng phân cực thì tốc độ phản ứng thủy phân càng lớn”. Phương trình hóa học của phản ứng thủy phân như sau:
CnH2n+1X + H2O → CnH2n+1OH + HX (∗)
Nhóm học sinh tiến hành như sau:
• Bước 1: Chuẩn bị nước nóng khoảng 50°C bằng cách đun ¾ cốc nước 250 mL. Chuẩn bị ba ống nghiệm, mỗi ống chứa 5 mL ethanol và 4 giọt lần lượt các hợp chất: 1-iodobutane, 1-bromobutane, 1-chlorobutane, có dán nhãn. Đặt các ống nghiệm này vào cốc nước để làm nóng. Cho 5 mL dung dịch AgNO3 0,05M vào ba ống nghiệm khác và cũng đặt vào cốc nước.
• Bước 2: Khi các dung dịch đã ổn định nhiệt, cho nhanh dung dịch AgNO3 0,05M vào ống nghiệm chứa 1-chlorobutane và ethanol, bấm giờ. Ghi thời gian xuất hiện kết tủa (dung dịch chuyển đục).
• Bước 3: Lặp lại bước 2 cho hai ống nghiệm chứa dung dịch dẫn xuất halogen còn lại.
Kết quả như sau:
Hợp chất………………Thời gian (giây)
1-iodobutane……………….52
1-bromobutane……………87
1-chlorobutane……………606
a) Từ kết quả thí nghiệm, kết luận giả thuyết của nhóm học sinh là sai.
b) Ở bước 1, đã xảy ra phản ứng hóa học (∗).
c) Độ phân cực liên kết giảm dần theo thứ tự C – Cl; C – I; C – Br.
d) Không thực hiện ngâm ống nghiệm chứa dung dịch AgNO3 0,05M vào nước nóng thì kết tủa sẽ xuất hiện sớm hơn.
Câu trả lời tốt nhất
Thời gian xuất hiện kết tủa AgX càng nhanh khi lượng HX tạo ra càng nhanh, tốc độ thủy phân càng lớn.
Từ kết quả thí nghiệm ta thấy khả năng thủy phân CH3CH2CH2CH2I > CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CH2CH2Cl do năng lượng liên kết C-I < C-Br < C-Cl
Độ phân cực của liên kết phụ thuộc sự chênh lệch của độ âm điện. Độ âm điện I < Br < Cl nên độ phân cực C-I < C-Br < C-Cl
(a) Đúng, kết quả thí nghiệm đi ngược lại với giả thuyết nên giả thuyết trên là sai. Độ phân cực không quyết đinh một chất thủy phân dễ hay khó mà năng lượng liên kết mới thước đo về khả năng phân cắt liên kết trong phản ứng thủy phân.
(b) Sai, phản ứng thủy phân khá chậm, đến bước 2 cũng phải thêm thời gian phản ứng mới xảy ra (ví dụ sau 52s thì CH3CH2CH2CH2I mới bị thủy phân, coi như Ag+ kết hợp I- ngay lập tức khi I- vừa tách ra).
(c) Sai
(d) Sai, không ngâm dung dịch AgNO3 0,05M vào nước nóng thì kết tủa sẽ xuất trễ hơn do dung dịch AgNO3 làm nguội hỗn hợp phản ứng.