Một trong những phương pháp điều chế ester ethyl acetate là đun hồi lưu hỗn hợp ethanol, acetic acid và xúc tác sulfuric acid đặc trong bình cầu có chứa đá bọt trong một khoảng thời gian nhất định. Sau đó chưng cất để thu được ester ethyl acetate ở nhiệt độ thích hợp, theo mô hình thí nghiệm bên:
Biết nhiệt độ trong bình cầu (4) giữ ở mức 65 – 70°C, nhiệt độ trong ống sinh hàn (3) duy trì ở 25°C. Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của acetic acid, ethanol và ethyl acetate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết………………………….Số sóng (cm-1)
O-H (alcohol)………………………..3650-3200
O-H (carboxylic acid)……………..3300-2500
C=O (ester, carboxylic acid)…….1780-1650
a) Nhiệt độ phản ứng ở bình cầu (4) càng cao thì phản ứng điều chế ethyl acetate xảy ra càng nhanh.
b) Nếu tiến hành thí nghiệm với 46,0 gam ethanol và 60,0 gam acetic acid, sau một thời gian thu được 22,0 gam chất lỏng ở bình hứng (5), thì kết luận rằng hiệu suất của phản ứng ester hóa đúng bằng 25% (không làm tròn) là hoàn toàn chính xác.
c) Dựa vào phổ hồng ngoại, không thể phân biệt được acetic acid, ethanol và ethyl acetate.
d) Ngoài sản phẩm ester và nước thì trong quá trình thí nghiệm còn sinh ra một số sản phẩm phụ.
Câu trả lời tốt nhất
a) Sai, nếu nhiệt độ quá cao (vượt quá điểm sôi của các chất), các chất phản ứng (C2H5OH sôi ở 78,3°C, CH3COOH sôi ở 118°C) sẽ bay hơi quá nhanh khỏi hệ thống trước khi kịp phản ứng, hoặc gây ra các phản ứng phụ (như tạo ether hoặc sản phẩm oxy hóa). Do đó, nhiệt độ luôn được khống chế ở mức tối ưu (thường là đun cách thủy hoặc giữ ở 65 – 70°C như đề bài nêu).
(b) Sai, ban đầu: nCH3COOH = nC2H5OH = 1
Bình hứng (5) chứa CH3COOC2H5, C2H5OH, một ít H2O và CH3COOH —> mCH3COOC2H5 < 22 gam
—> nCH3COOC2H5 < 0,25 —> H < 0,25/1 = 25%
(c) Sai, phân biệt được nhờ các tín hiệu đặc trưng: Ethanol có hấp thụ của liên kết O-H (alcohol) ở vùng 3650 – 3200 cm-1, nhưng không có peak C=O (1780 – 1650 cm-1). Ethyl acetate: Có peak C=O rất mạnh, nhưng không có peak O-H. Acetic acid: Có cả hai peak (O-H của acid ở 3300 – 2500 cm-1 và C=O).
(d) Đúng, dưới tác dụng của H2SO4 đặc và nhiệt độ, có thể xảy ra các phản ứng phụ như: Phản ứng tách nước tạo ether, phản ứng oxy hóa khử (H2SO4 đặc có thể oxy hóa hợp chất hữu cơ tạo ra khí SO2 và các sản phẩm phụ khác).
