So sánh và giải thích tính acid của các acid sau : C2H5COOH, CH3COCOOH, Ch3CHClCOOH và lactic acid
Đáp án của tôi ( sắp xếp theo yếu đến mạnh )
C₂H₅COOH → CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHClCOOH → CH₃COCOOH
+C₂H₅COOH
Nhóm -CH₃CH₂ có hiệu ứng đẩy electron , làm tăng mật độ electron ở nhóm -COOH.
Điều này làm giảm khả năng phân ly H⁺, dẫn đến tính axit yếu hơn so với axit fomic và axit axetic.
+CH₃CH(OH)COOH
Nhóm -OH có hiệu ứng cảm ứng do oxy có độ âm điện cao, hút electron nhẹ, giúp H⁺ dễ tách hơn một chút.
Tuy nhiên, -OH cũng có hiệu ứng cộng hưởng , có thể đẩy electron vào nhóm -COOH, làm giảm sự ổn định của ion COO⁻ sau khi mất H⁺ -> Giảm tính axit.
Ngoài ra, liên kết hydro nội phân tử giữa -OH và -COOH làm giảm sự ion hóa của -COOH, dẫn đến tính axit yếu hơn mong đợi.
+CH₃CHClCOOH
Nguyên tử Cl có độ âm điện cao, hút electron mạnh theo hiệu ứng cảm ứng , làm giảm mật độ electron ở nhóm -COOH.
Điều này giúp H⁺ dễ tách hơn, làm tăng tính axit so với axit lactic.
+Axit pyruvic (CH₃COCOOH)
Nhóm C=O hút electron mạnh theo hiệu ứng cảm ứng , làm tăng tính axit.
Quan trọng hơn, nhóm C=O có thể tham gia cộng hưởng với -COOH, giúp ổn định ion COO⁻, khiến H⁺ dễ tách hơn.
Sự cộng hưởng này rất hiệu quả vì cả C=O và COO⁻ đều sử dụng quỹ đạo 2p, trong khi Cl (trong axit α-cloro propionic) có quỹ đạo 3p, không tương tác cộng hưởng tốt.
Ví dụ :
C=O và COO⁻ giống như hai người ở cùng tầng (tầng 2), có thể chuyền đồ qua lại dễ dàng -> Cộng hưởng mạnh -> Ổn định ion COO⁻ -> Axit mạnh hơn.
Cl ở tầng 3, còn COO⁻ ở tầng 2, khó chuyền đồ hơn -> Cộng hưởng kém -> Axit yếu hơn axit pyruvic.