Trong phòng thí nghiệm, benzyl hexanoate (có mùi hoa nhài) được điều chế theo phương trình hoá học sau:
CH3[CH2]4COOH + C6H5CH2OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ CH3[CH2]4COOCH2C6H5 + H2O
Trong một thí nghiệm tổng hợp benzyl heaxanoate theo phản ứng trên, từ 16,2 gam benzyl alcohol và 23,2 gam hexanoic acid, với hiệu suất phản ứng là h% thu được 18,54 gam benzyl heaxanoate. Biết H2SO4 đặc được dùng làm chất xúc tác. Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của benzyl hexanoate, hexanoic acid và benzyl alcohol. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết…………………………..Số sóng (cm-1)
O-H (alcohol)…………………………3650 – 3200
O-H (carboxylic acid)……………….3300 – 2500
C=O (ester, carboxylic acid)………1780 – 1650
a) Trên phổ hồng ngoại của hexanoic acid, tín hiệu (peak) ở 1721 cm-1 đặc trưng cho liên kết O–H.
b) Giá trị của h là 75.
c) Trong phản ứng ester hoá ở trên, benzyl alcohol đóng vai trò là một acid theo thuyết Brønsted–Lowry.
d) Trong phản ứng ester hoá ở trên, hexanoic acid đóng vai trò là chất oxi hoá.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Sai, tín hiệu (peak) ở 1721 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O (carboxylic acid)
(b) Sai:
nC6H5CH2OH = 16,2/108 = 0,15
nCH3[CH2]4COOH = 23,2/116 = 0,2
—> Hiệu suất tính theo C6H5CH2OH.
nCH3[CH2]4COOCH2C6H5 = 18,54/206 = 0,09
—> h = 0,09/0,15 = 60%
(c) Sai, benzyl alcohol đóng vai trò là một tác nhân nucleophile, không nhường proton trong phản ứng này.
(d) Sai, phản ứng ester hóa không có sự thay đổi số oxi hóa.
