Từ vỏ cây Salix (cây liễu), người ta phân lập được chất X có công thức phân tử C7H6O3. X là hợp chất hữu cơ tạp chức (có nhóm chức nằm ở các nguyên tử C liên tiếp nhau). X có khả năng tác dụng với dung dịch NaHCO3 tạo ra chất Y có công thức C7H5O3Na. Cho X tác dụng với (CH3CO)2O tạo ra chất Z (C9H8O4), Z cũng tác dụng được với NaHCO3. Khi cho X tác dụng với methanol (có H2SO4 đặc xúc tác) thì tạo ra chất T (C8H8O3), T không tác dụng với NaHCO3 mà chỉ tác dụng với Na2CO3. Hãy xác định công thức cấu tạo của các X, Y, Z, T và viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu trả lời tốt nhất
C7H6O3 + NaHCO3 tạo C7H5O3Na nên X có 1COOH
C7H6O3 + (CH3CO)2O tạo C9H8O4 nên X có 1OH
T không tác dụng với NaHCO3 mà chỉ tác dụng với Na2CO3 nên T có 1 nhóm chức phenol —> X có 1 nhóm chức phenol.
X có nhóm chức nằm ở các nguyên tử C liên tiếp nhau nên X là o-HOC6H4COOH
Y là o-HOC6H4COONa
Z là o-CH3COOC6H4COOH
T là o-HOC6H4COOCH3
Phản ứng (tất cả hợp chất thơm đều có 2 nhóm thế ở vị trí ortho):
HOC6H4COOH + NaHCO3 → HOC6H4COONa + CO2 + H2O
HOC6H4COOH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
CH3COOC6H4COOH + NaHCO3 → CH3COOC6H4COONa + CO2 + H2O
HOC6H4COOH + CH3OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ HOC6H4COOCH3 + H2O
HOC6H4COOCH3 + Na2CO3 → NaOC6H4COOCH3 + NaHCO3