Cho propylbenzene tác dụng với chlorine (chiếu sáng), người ta thu được hỗn hợp ba dẫn xuất monochloro A1, A2, A3 với tỉ lệ % lần lượt là 68%, 22%, 10%.
a. Hãy trình bày cơ chế phản ứng theo hướng tạo thành sản phẩm A1.
b. Hãy tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử H ở gốc propyl trong propylbenzene.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Tác nhân chlorine (chiếu sáng) sẽ xảy ra phản ứng thế trên nhánh propyl của propylbenzene. Các gốc tự do càng gần vòng benzene càng bền nên các sản phẩm thế là:
C6H5-CHCl-CH2-CH3 (A1)
C6H5-CH2-CHCl-CH3 (A2)
C6H5-CH2-CH2-CH2Cl (A3)
Cơ chế tạo A1:
Bước 1: Khơi mào
Cl-Cl (ánh sáng) → Cl• + Cl•
Bước 2: Phát triển dây chuyền
(C6H5)(C2H5)CH2 + Cl• → (C6H5)(C2H5)CH• + HCl
(C6H5)(C2H5)CH• + Cl-Cl → (C6H5)(C2H5)CHCl + Cl•
(C6H5)(C2H5)CH2 + Cl• → . . .
Bước 3: Đứt dây chuyền
Cl• + Cl• + → Cl2
(C6H5)(C2H5)CH• + Cl• → (C6H5)(C2H5)CHCl
(C6H5)(C2H5)CH• + (C6H5)(C2H5)CH• → (C6H5)(C2H5)CH-CH(C2H5)(C6H5)
(b) Khả năng thế trên nhánh propyl của C6H5-CH2-CH2-CH3 lần lượt từ trái sang phải là:
68%/2 : 22%/2 : 10%/3 = 34 : 11 : 10/3 = 10,2 : 3,3 : 1