Từ một loại tinh dầu, người ta tách được chất X chứa 76,92% C; 12,82% H và 10,26% O về khối lượng và MX = 156 g/mol. Biết X được điều chế bằng cách hydrogen hóa xúc tác chất Y là 2-isopropyl-5-methylphenol. Đun nóng X với H2SO4 đặc, thu được hai chất có cùng công thức phân tử là Z và T.
a) X có công thức phân tử là C10H20O.
b) Tính acid của X mạnh hơn của Y.
c) Các chất Z, T đều có đồng phân hình học.
d) X, Y đều phản ứng được với sodium.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng:
Số C = 156.76,92%/12 = 10
Số H = 156.12,82%/1 = 20
Số O = 156.10,26%/16 = 1
Công thức phân tử chất X là C10H20O
(b) Sai, Y là 5-methyl-2-isopropylphenol (ảnh trái) thuộc dạng phenol nên có tính acid mạnh hơn X (ảnh phải) thuộc dạng alcohol. Vòng benzene hút electron làm giảm mật độ điện âm trên O, điều này khiến H linh động hơn.
(c) Sai, tách H2O chất X thu được Z, T có cấu tạo:
+ Các nối đôi C=C trong vòng 6 cạnh này không có đồng phân hình học vì vòng quá nhỏ, các nối đôi buộc phải nằm ở dạng cis chứ không thể lộn ngược (xoắn thành số 8) để chuyển thành dạng trans được, như thế rất căng và kém bền.
+ Chất bên trái có 1 nhánh đính luôn vào C chứa nối đôi nên đã bị ghim cố định (XYC=CAB thì cả 6 nguyên tử X, Y, C, C, A, B phải đồng phẳng), vì vậy chất này không có đồng phân hình học của vòng. Chất bên phải 2 nhánh được tự do hơn nên có đồng phân hình học của vòng.
(d) Đúng, cả X và Y đều có nhóm -OH nên chúng phản ứng được với sodium.