Trong công nghiệp, phenol và acetone được sản xuất từ cumene, khoảng 20% lượng cumene toàn cầu được sản xuất từ benzene. Các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
Một nhà máy sản xuất phenol theo sơ đồ trên, từ 1000 m³ benzene (khối lượng riêng bằng 0,879 g. mL⁻¹) thu được 900 tấn phenol. Biết propylene, O2 và dung dịch H2SO4 được lấy dư. Hiệu suất của quá trình sản xuất là h%.
a) Phản ứng tổng hợp cumene từ benzene là phản ứng cộng.
b) Trong quá trình tổng hợp phenol từ cumene, H2SO4 đóng vai trò là chất oxi hóa.
c) Phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
d) Giá trị của h là 85,0 (Kết quả các phép tính trung gian không được làm tròn, chỉ kết quả cuối cùng được làm tròn đến 1 chữ số sau dấu phẩy thập phân).
Câu trả lời tốt nhất
(a) Sai, đây không phải phản ứng cộng mặc dù giai đoạn đầu giống phản ứng cộng (H+ tấn công vào C=C và hình thành carbocation). Ở giai đoạn sau, carbocation này tấn công vào vòng benzene làm mất tính thơm của chất trung gian, cuối cùng hệ trả lại 1H+ để bảo toàn tính thơm cho sản phẩm. Đây là phản ứng thế electrophin của benzene.
(b) Sai, O2 mới là chất oxi hóa, H2SO4 đóng vai trò môi trường.
(c) Đúng, trong quá trình điều chế than cốc từ than đá có dản phẩm phụ là nhựa than đá. Chưng cất phân đoạn nhựa than đá này sẽ thu được phenol cùng nhiều chất khác.
(d) Đúng:
mC6H5 theo lý thuyết = 1000.0,879.94/78 = 1059,31 tấn
—> H = 900/1059,31 = 85,0%