Trong quá trình tổng hợp methyl salicylate từ salicylic acid (o-HOC6H4COOH) và methanol, học sinh ghi lại phổ hồng ngoại của các chất. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết………………….Số sóng (cm-1)
O-H (phenol)………………3500 – 3200
C=O (carboxylic acid)……1725 – 1700
C=O (ester)……………….1750 – 1735
a) Phổ hồng ngoại của methyl salicylate không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H (phenol).
b) Dựa vào phổ hồng ngoại có thể phân biệt được salicylic acid và methyl salicylate.
c) Methyl salicylate tác dụng tối đa với nước bromine theo tỉ lệ mol 1 : 3.
d) Khi cho methyl salicylate tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư 10% so với lượng phản ứng thu được dung dịch X. Khối lượng chất tan có trong dung dịch X gấp 1,25 lần khối lượng methyl salicylate ban đầu.
Câu trả lời tốt nhất
Methyl salicylate: HO-C6H4-COO-CH3 (ortho)
(a) Sai, methyl salicylate có nhóm O-H phenol nên phổ của nó có tín hiệu của O-H phenol.
(b) Đúng, do salicylic acid và methyl salicylate có nhóm chức khác nhau (acid và ester) nên có thể phân biệt được bằng phổ hồng ngoại.
(c) Sai, tối đa theo tỉ lệ 1 : 2 do chỉ còn 2 vị trí thế (o và p của O-H)
(d) Sai
HOC6H4COOCH3 + 2NaOH —> NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O
nHOC6H4COOCH3 = 1 —> nNaOH = 2 + 2.10% = 2,2 và nH2O = 1
m chất tan = mHOC6H4COOCH3 + mNaOH – mH2O = 222
—> Tỉ lệ 222/152 = 1,46 lần
