Ethyl cinnamate (D = 1,049 g/cm³, t°s = 271°C) là một ester sở hữu mùi hương rất độc đáo, ấm nồng giống hương quế kết hợp cùng các nốt hương trái cây dịu nhẹ. Hợp chất này chủ yếu được sản xuất thông qua hai phương pháp:
• Phản ứng ester hóa trực tiếp:
C6H5-CH=CH-COOH + C2H5OH ⇋ C6H5-CH=CH-COOC2H5 + H2O (H2SO4 đặc, t°)
• Phản ứng ngưng tụ Claisen:
C6H5-CHO + CH3COOC2H5 → C6H5-CH=CH-COOC2H5 + H2O (Na/C2H5ONa)
a) Ethyl cinnamate khó tan trong nước, để tách nó ra khỏi hỗn hợp có thể dùng phương pháp chiết hoặc ngưng tụ, sau đó làm khô bằng CaCl2 khan.
b) Ethyl cinnamate có phản ứng xà phòng hóa.
c) Ethyl cinnamate là ester đơn chức, có đồng phân hình học cis – trans.
d) Trong phương pháp ester hóa, phản ứng xảy ra không hoàn toàn nên hiệu suất cao hơn phương pháp ngưng tụ Claisen.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, ethyl cinnamate là chất lỏng không cực, rất ít tan trong nước nên sẽ phân lớp. Phương pháp chiết là cách tối ưu để tách nó ra khỏi hỗn hợp phản ứng. CaCl2 khan là một chất hút ẩm mạnh, thường được dùng để loại bỏ các vết nước còn sót lại trong các hợp chất hữu cơ lỏng sau khi chiết để thu được sản phẩm nguyên chất.
(b) Đúng:
C6H5-CH=CH-COOC2H5 + NaOH —> C6H5-CH=CH-COONa + C2H5OH
(c) Đúng, hợp chất này chỉ chứa một nhóm chức ester nên là đơn chức. Cấu tạo có một nối đôi C=C giữa mạch. Hai carbon của nối đôi này mỗi bên đều gắn với hai nhóm thế khác nhau (một bên gắn -H và vòng -C6H5, một bên gắn -H và nhóm -COOC2H5). Do đó, nó có đồng phân cis – trans.
(d) Sai, phản ứng ester hóa (giữa acid và alcohol) là phản ứng thuận nghịch, luôn tồn tại trạng thái cân bằng và không bao giờ đạt được hiệu suất tuyệt đối nếu không có biện pháp tách sản phẩm liên tục. Phản ứng ngưng tụ Claisen (giữa aldehyde và ester) với sự có mặt của các base mạnh thường xảy ra một chiều hoặc có xu hướng dịch chuyển về phía tạo sản phẩm mạnh hơn, do đó hiệu suất thường cao hơn và ổn định hơn so với phương pháp ester hóa trực tiếp truyền thống.
