Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O, có cấu tạo mạch vòng nhưng không chứa vòng benzene) là thành phần chính của tinh dầu bạc hà, có vị the mát. Hợp chất này được ứng dụng rộng rãi trong y tế (làm kẹo ngậm ho, dầu gió…) và công nghiệp mỹ phẩm, thực phẩm. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố carbon, hydrogen và oxygen có trong hợp chất X lần lượt là 76,92%; 12,82% và 10,26%. Đo phổ khối lượng (MS) của X, thu được giá trị m/z của peak ion phân tử [M+] bằng 156. Phổ hồng ngoại (IR) của X và bảng số liệu tín hiệu hấp thụ đặc trưng của một số nhóm chức được cho dưới đây:

Nghiên cứu tính chất vật lí cho thấy X là chất rắn dạng tinh thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy ở 42,5°C và khối lượng riêng là 0,89 g/cm³. X ít tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
a) Trên thực tế, để tách tinh dầu từ thân và lá cây bạc hà (có chứa chất X) ra khỏi nguyên liệu người ta dùng phương pháp kết tinh.
b) Trên phổ hồng ngoại của X sẽ xuất hiện tín hiệu dải hấp thụ rộng nằm trong vùng 3650 – 3200 cm-1, đặc trưng cho liên kết O–H của nhóm chức alcohol.
c) Công thức phân tử của X là C10H20O.
d) Đun nóng hợp chất X với dung dịch H2SO4 đặc ở khoảng 170°C sẽ xảy ra phản ứng tách nước, thu được sản phẩm hữu cơ chủ yếu là alkene.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Sai, để tách tinh dầu từ thân và lá cây bạc hà ra khỏi nguyên liệu người ta dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Thành phẩm là X ở dạng thô, để thu được X tinh khiết hơn, lúc này người ta mới sử dụng phương pháp kết tinh.
(b) Đúng
(c) Đúng:
Số C = 156.76,92%/12 = 10
Số H = 156.12,82%/1 = 20
Số O = 156.10,26%/16 = 1
X là C10H20O
(d) Sai, X là alcohol no, mạch vòng nên khi tách nước thu được hydrocarbon không no, mạch vòng, không phải alkene.
