Caffeine là một alkaloid thiên nhiên có tác dụng kích thích hệ thần kinh trung ương, được tìm thấy nhiều trong hạt cà phê và lá trà. Việc chiết xuất và nghiên cứu các dẫn xuất của caffeine có ý nghĩa rất lớn trong công nghiệp thực phẩm và dược phẩm (sản xuất thuốc tiêm caffeine,…). Caffeine có công thức như bên cạnh.
a) Caffeine có công thức phân tử là C8H10N4O2.
b) Caffeine tác dụng với dung dịch HNO2 đun nóng tạo khí N2.
c) Do phân tử chứa hai liên kết peptide (-CO-NH-) nên dung dịch caffeine tạo thành sản phẩm màu tím đặc trưng với thuốc thử biuret.
d) Để sản xuất thuốc tiêm dễ hấp thu, caffeine thường được cho tác dụng acid để chuyển sang dạng muối nhằm tăng độ tan trong nước so với dạng base ban đầu.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng
(b) Sai, caffeine không có nhóm chức amine bậc I (-NH2) nên không phản ứng với HNO2 tạo N2.
(c) Sai, caffeine không có tiềm năng gì để có phản ứng màu biuret:
+ Caffeine có 2 nhóm -CO-N(CH3)-, không phải -CO-NH-: N phải có H là điều kiện tiên quyết, vì phản ứng bắt đầu bởi việc H này tách ra khiến N mang điện âm, chính N mang điện âm này mới tạo phức với Cu2+.
+ Hệ khung của caffeine là cứng nhắc và vững chắc, chúng không thể ôm lấy Cu2+ để tạo phức.
(d) Đúng, caffeine thường được cho tác dụng acid để chuyển sang dạng muối nhằm tăng độ tan khi sử dụng làm dược phẩm.
Chú ý:
+ Cả 4 N của caffeine đều không thuộc loại amine, 3N (gắn với -CH3) đã tham gia liên hợp nên tính base bị triệt tiêu, nhiệm vụ tạo muối do N còn lại đảm nhiệm.
+ Khác với nhiều loại thuốc dùng dạng muối của HCl, caffeine có tính base rất yếu nên muối với HCl có tính acid rất mạnh, vì vậy phải dùng muối của acid yếu.