Cho hợp chất hữu cơ X (đơn chức, mạch hở, chỉ chứa carbon, hydrogen và oxygen) tác dụng hoàn toàn với 192,0 gam dung dịch potassium hydroxide 35,0%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 105,0 gam chất rắn khan Y và m gam alcohol Z. Oxygen hóa m gam alcohol Z bằng oxygen (có xúc tác) được hỗn hợp A.
Chia A thành 3 phần bằng nhau:
– Phần I: Tác dụng với dung dịch silver nitrate dư trong dung dịch ammonia, đun nóng, thu được 21,6 gam silver.
– Phần II: Tác dụng với dung dịch sodium bicarbonate dư, thu được 2,479 lít khí ở (đkc).
– Phần III: Tác dụng với sodium kim loại (vừa đủ), thu được 4,958 lít khí ở (đkc) và 25,8 gam chất rắn khan.
Hãy xác định công thức cấu tạo của X. Biết rằng khi đun nóng Z với sulfuric acid đặc ở 170°C thu được alkene.
Câu trả lời tốt nhất
Đun nóng Z với sulfuric acid đặc ở 170°C thu được alkene nên Z no, đơn chức, mạch hở và có ít nhất 2C. Mặt khác oxi hóa Z tạo aldehyde nên Z là alcohol bậc I.
RCH2OH + ½O2 —> RCHO + H2O
RCH2OH + O2 —> RCOOH + H2O
Phần 1: nAg = 0,2 —> nRCHO = 0,1
Phần 2: nCO2 = 0,1 —> nRCOOH = 0,1
—> nH2O = 0,2
Phần 3: nH2 = ½nRCOOH + ½nH2O + ½nRCH2OH dư = 0,2
—> nRCH2OH dư = 0,1
Chất rắn gồm RCOONa (0,1); RCH2ONa (0,1) và NaOH (0,2)
m rắn = 0,1(R + 67) + 0,1(R + 53) + 0,2.40 = 25,8
—> R = 29: -C2H5
Z là C2H5CH2OH (0,9 mol)
nKOH = 192.35%/56 = 1,2
Y gồm R’COOK (0,9) và KOH dư (0,3)
mY = 0,9(R’ + 83) + 0,3.56 = 105
—> R’ = 15: -CH3
X là CH3COOCH2C2H5.