Cơ chế phản ứng CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br xảy ra qua hai giai đoạn như sau:
Để biểu diễn cơ chế phản ứng người ta thường dùng mũi tên cong chỉ sự dịch chuyển cặp electron. Tác nhân electrophile là tác nhân có ái lực với electron, thường là các tiểu phân mang điện tích dương hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương. Trong phân cắt dị li, liên kết hóa học bị phân cắt không đồng đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm, còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn thường trở thành tiểu phân mang điện tích dương. Giai đoạn (1) là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng (cơ chế phản ứng). Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về cơ chế của phản ứng trên?
A. Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng electrophile.
B. Giai đoạn 1 có sự phá vỡ liên kết σ trong phân tử C2H4.
C. Sự phân cắt liên kết H–Br là phân cắt dị li.
D. Ở giai đoạn 2 có sự tạo thành liên kết σ.
Câu trả lời tốt nhất
A. Đúng, H+ mang điện dương nên là tác nhân electrophile và phản ứng trên xảy ra theo cơ chế cộng electrophile.
B. Sai, liên kết σ trong C2H4 không bị phá vỡ mà liên kết π kém bền hơn bị phá vỡ.
C. Đúng, H tách ra nhưng không mang theo electron và trở thành H+, đôi electron trong liên kết H-Br ban đầu được Br sở hữu toàn bộ và trở thành Br-. Đây là phân chia không đều, gọi là phân cắt dị li.
D. Đúng, giai đoạn 2 có sự tạo thành liên kết σ C-Br.