Aspirin (hay acetylsalicylic acid), là một dẫn xuất của salicylic acid được sử dụng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp. Cho quy trình tổng hợp Aspirin trong phòng thí nghiệm như sau:
• Bước 1: Cho 6,9 gam salicylic acid khan và 7,0 ml acetic anhydride (d = 1,08 g/mL) vào bình cầu 250ml; thêm 3,0 ml sulfuric acid 98% vào và lắc kĩ. Sau đó, khuẩy khối phản ứng ở 50-60°C trong khoảng 45 phút cho đến khi tan hết phần chất rắn.
• Bước 2: Dùng nước đá để làm lạnh hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ nhỏ hơn 10°C. Thêm từ từ 750 ml nước cất và khuấy kỹ, aspirin sẽ kết tủa. Lọc lấy sản phẩm bằng phễu lọc Buchner.
• Bước 3: Hòa tan aspirin thô trong 150 ml ethanol 90° (cần đun nóng để tan hoàn toàn), sau đó đồ dungdịch này từ từ vào 375 ml nước nóng khoảng 50°C. Nếu aspirin kết tủa lại thỉ cần đun nóng cho tan hết. Để nguội dung dịch thu được đến nhiệt độ phòng. Aspirin sẽ kết tinh dưới dạng tinh thể. Lọc và hút kiệt rồi sấy khô ở 50°C.
• Bước 4: Cân sản phẩm thu được 5,04 gam aspirin
Cho biết phương trình hóa học điều chế aspirin từ salicylic acid được biểu diễn như sau:

a) Có thể thay H2SO4 đặc bằng H3PO4 đặc.
b) Ở bước 2, chất rắn thu được chưa tinh khiết; bước 3 có vai trò loại bỏ acetic acid.
c) Phương pháp tinh chế được sử dụng ở thí nghiệm trên là phương pháp kết tinh lại.
d) Hiệu suất của phản ứng tổng hợp aspirin ở thí nghiệm trên là 56%.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, acetic anhydride có khả năng tạo ester dễ hơn rất nhiều so với CH3COOH nên có khả năng tạo ester mà không cần xúc tác, hoặc dùng xúc tác H2SO4, H3PO4 để phản ứng diễn ra nhanh hơn. Thực tế H3PO4 thường được ưu tiên hơn trong một số quy trình vì ít gây ra các phản ứng phụ (như oxy hóa hay than hóa) hơn so với H2SO4.
(b) Đúng:
Bước 2: Aspirin mới kết tủa từ hỗn hợp phản ứng vẫn còn lẫn salicylic acid dư, acetic acid (sản phẩm phụ), và acid xúc tác.
Bước 3: Đây là quá trình tinh chế. Việc hòa tan trong ethanol và cho vào nước nóng giúp tách aspirin ra khỏi các tạp chất tan tốt trong nước hoặc hỗn hợp dung môi này (như acetic acid và acid xúc tác). Khi để nguội, chỉ aspirin kết tinh lại, giúp loại bỏ phần lớn tạp chất.
(c) Đúng: Hòa tan chất rắn trong dung môi nóng để tạo dung dịch bão hòa, sau đó để nguội từ từ để chất tinh khiết tách ra dưới dạng tinh thể, còn tạp chất ở lại trong dung dịch.
(d) Đúng
nHOC6H4COOH = 0,05; n(CH3CO)2O = 7,0.1,08/102 = 0,074
nCH3COOC6H4COOH = 0,028
—> H = 0,028/0,05 = 56%
