Hãy so sánh khả năng phản ứng thế của các nguyên tử H ở C bậc 1,2,3 trong phân tử isopentan. Biết rằng khi clo hóa isopentan thu được hỗn hợp các đồng phân dẫn xuất một lần thế như sau:
30% 1-clo-2-metylbutan
15% 1-clo-3-metylbutan
33% 2-clo-3-metylbutan
22% 2-clo-2-metylbutan
Câu trả lời tốt nhất
CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3: 30%
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl: 15%
CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3: 33%
CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3: 22%
Isopentan: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 có 9 nguyên tử H bậc I, có 2 nguyên tử H bậc II và 1 nguyên tử H bậc III.
Khả năng thế bậc I = (30 + 15)/9 = 5
Khả năng thế bậc II = 33/2 = 16,5
Khả năng thế bậc III = 22/1 = 22
—> Tỉ lệ thế bậc I : bậc II : bậc III = 5 : 16,5 : 22 = 1 : 3,3 : 4,4
Vậy bậc II thế dễ hơn 3,3 lần và bậc III thế dễ hơn 4,4 lần bậc I.
×