Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bảng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1710 – 1690 cm⁻¹.
a) Xác định công thức cấu tạo của X.
b) Chất X có thể phản ứng với các chất nào sau đây: Na, NaOH, Thuốc thử Tollens, LiAlH4, I2/OH-? Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có).
Câu trả lời tốt nhất
(a)
Số C = 58.62,07%/12 = 3
Số H = 58.10,34%/1 = 6
Số O = (58 – 12.3 – 1.6)/16 = 1
X là C3H6O
Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1710 – 1690 cm⁻¹ —> X có liên kết C=O (aldehyde hoặc ketone)
Cấu tạo: CH3CH2CHO hoặc CH3COCH3
(b) Nếu X là CH3CH2CHO:
CH3CH2CHO + [2Ag(NH3)2]OH (t°) —> CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
CH3CH2CHO + LiAlH4 + 4H2O —> CH3CH2CH2OH + LiOH + Al(OH)3 + 3H2
Nếu X là CH3COCH3
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH —> CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
CH3COCH3 + LiAlH4 + 4H2O —> CH3CHOHCH3 + LiOH + Al(OH)3 + 3H2