Khi có nhóm thế ở vị trí para, aniline phản ứng với bromine theo hướng phức tạp hơn: 4-aminobenzenesulfonic acid (sulfanilic acid) phản ứng với 2 mol bromine ở 0°C, và với 3 mol ở 20-25°C theo sơ đồ sau:
Để xác định hàm lượng của sulfapyridine (hình dưới), một trong những kháng sinh sulfanilamide đầu tiên, người ta thêm một lượng dư potassium bromide, 5,0 mL dung dịch potassium bromate 1,00 M và acid vào dung dịch cần chuẩn trong bình dung tích 50,0 mL ở 22°C. Đậy nút kín bình bằng van, 5 phút sau lấy 5,0 mL ra và xử lí với lượng dư KI, sau đó chuẩn độ bằng dung dịch thiosulfate 0,100 M. Xác định khối lượng ban đầu của sulfapyridine nếu thể tích dung dịch thiosulfate đã dùng là 12,0 mL (Kết quả được làm tròn đến hàng phần trăm). Biết rằng sulfapyridine bị bromo hoá tương tự sulfanilic acid, và phản ứng diễn ra tuân theo tỉ lệ phản ứng. Cho sơ đồ của một số phản ứng diễn ra trong quy trình:
KBrO3 + KBr + H2SO4 → Br2 + K2SO4 + H2O
I2 + Na2S2O3 → NaI + Na2S4O6
Cho công thức cấu tạo của Sulfapyridine:
Câu trả lời tốt nhất
KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4 → 3Br2 + 3K2SO4 + 3H2O
nKBrO3 = 5 mmol —> nBr2 = 15 mmol
Sulfapyridine (C11H11N3O2S) được ký hiệu gọn là X. Ở 22°C thì:
X + 3Br2 —> Sản phẩm
2KI + Br2 —> 2KBr + I2
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
nNa2S2O3 = 1,2 mmol —> nI2 (5 mL) = 0,6 mmol
—> nI2 (50 mL) = 6 mmol
nBr2 = 3nX + nI2 —> nX = 3 mmol
—> mC11H11N3O2S = 3.249 = 747 mg ≈ 0,75 gam