Câu 1. Menthol là hợp chất có nguồn gốc thảo dược, được chiết xuất từ bạc hà hoặc những loại thực vật khác thuộc họ bạc hà. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được Menthol chứa 76,93% C, 12,82% H (về khối lượng), còn lại là O. Kết quả phân tích phổ hồng ngoại và phổ khối lượng của X như sau:
– Menthol có duy nhất 1 peak hấp thụ từ 3600-3300 cm-1 trên phổ hồng ngoại.
– Kết quả phân tích phổ của Menthol thấy peak có giá trị m/z lớn nhất là 156.
a) Xác định công thức phân tử của Menthol.
b) Trong cấu tạo của Menthol có chứa vòng 6 cạnh, 2 nhánh alkyl, 3 nhóm –CH3 và mạch carbon bất đối xứng. Biết nhóm chức trong Menthol nằm trên vòng 6 cạnh gần với nhánh có phân tử khối lớn.
i/ Xác định công thức cấu tạo của Menthol.
ii/ Viết phương trình phản ứng của Menthol với (CH3CO)2O, NaHCO3, NaBH4, H2SO4 đặc (180oC) tạo sản phẩm chính nếu có.
c) Tinh dầu bạc hà chứa ít nhất 60% menthol, 3 -9% menthol ester theo khối lượng và các thành phần phụ khác. Menthol ester thường gặp là menthyl acetate. Cân chính xác 2 gam tinh dầu bạc hà cho vào bình cầu dung tích 100 mL, thêm 3 mL ethanol 96%. Cho tiếp vào bình cầu 20 mL. dung dịch KOH 0,5M trong ethanol 96% và 5 giọt chất chỉ thị màu phenolphtalein. Đun nóng cách thủy bình cầu có lắp ống sinh hàn ngược để phản ứng xà phòng hóa xảy ra hoàn toàn, để nguội. Pha loãng hỗn hợp sau phản ứng bằng 50 ml nước cất, sau đó thêm từ từ dung dịch HCl 0,5M vào đến khi hỗn hợp mất màu thì thấy đã dùng hết 18,5 mL dung dịch HCl. Tính phần trăm khối lượng menthyl acetate trong tinh dầu bạc hà.