Methyl salicylate là thành phần chính của các loại thuốc xoa bóp, dầu gió giúp giảm đau cơ và khớp. Hợp chất này được tổng hợp bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp gồm salicylic acid và methyl alcohol với xúc tác H2SO4 đậm đặc theo phương trình hóa học sau:
Sau khi kết thúc thí nghiệm, tiến hành tách và tinh chế sản phẩm. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) được sử dụng để kiểm tra cấu tạo của các hợp chất hữu cơ có trong hỗn hợp sau phản ứng. Bảng số liệu về số sóng hấp thụ đặc trưng (cm-1) của một số liên kết trên phổ IR được như sau:
Liên kết……………………..Số sóng (cm-1)
O-H (alcohol, phenol)…………….3650 – 3200
O-H (carboxylic acid)…………….3300 – 2500
C=O (ester, carboxylic acid)…….1780 – 1650
a) Trên phổ IR của methyl alcohol sẽ xuất hiện tín hiệu có số sóng trong vùng 3650 – 3200 cm-1.
b) Dựa vào sự biến mất của tín hiệu có số sóng trong vùng 3300 – 2500 cm-1 trên phổ IR, có thể kiểm tra xem salicylic acid đã phản ứng hết hay chưa.
c) Tiến hành đun hồi lưu hỗn hợp chứa 0,69 gam salicylic acid và 5 mL methyl alcohol (d = 0,79 g/mL) với xúc tác H2SO4 đậm đặc. Sau quá trình tinh chế, nếu lượng methyl salicylate tinh khiết thu được là 0,57 gam thì hiệu suất của quá trình tổng hợp đạt 75,0%.
d) Trong phân tử methyl salicylate có chứa nhóm chức alcohol.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, methyl alcohol là CH3OH nên sẽ xuất hiện tín hiệu của liên kết O-H có số sóng trong vùng 3650 – 3200 cm-1.
(b) Đúng, trong các chất tham gia và sản phẩm chỉ có salicylic acid sở hữu nhóm chức -COOH nên tín hiệu của liên kết O-H trong vùng 3300 – 2500 cm-1 biến mất đồng nghĩa salicylic acid đã phản ứng hết.
(c) Đúng:
nHOC6H4COOH = 0,69/138 = 0,005 mol
nCH3OH = 5.0,79/32 = 0,1234 mol
nHOC6H4COOCH3 = 0,57/152 = 0,00375 mol
—> H = 0,00375/0,005 = 75,0%
(d) Sai, trong phân tử methyl salicylate có chứa nhóm chức phenol (-OH gắn trực tiếp vào vòng benzene).
