Trong phòng thí nghiệm, aspirin (acetylsalicylic acid) được tổng hợp từ salicylic acid và acetic anhydride theo sơ đồ:
Phổ hồng ngoại (IR) của aspirin cho thấy các tín hiệu hấp thụ đặc trưng:
– Vùng 3300 – 2500 cm-1: Nhóm -OH của carboxyl.
– Vùng 1750 – 1680 cm-1: Nhóm C=O của ester và carboxyl.
a) Tín hiệu ở 1700 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O.
b) Trong phản ứng trên, anhydride acetic đóng vai trò là tác nhân acetyl hóa.
c) Trong thí nghiệm trên có thể thay acetic anhydride bằng acetic acid.
d) Nếu dùng 13,8 gam salicylic acid và 15,2 gam acetic anhydride (hiệu suất 80%) thì thu được 14,4 gam aspirin.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, tín hiệu 1700 cm-1 nằm trong vùng 1750 – 1680 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O.
(b) Đúng, anhydride acetic là tác nhân acetyl hóa rất mạnh.
(c) Sai, phenol khác với alcohol do đôi electron chưa liên kết của O trong -OH đã liên hợp với vòng benzene nên mật độ điện âm trên O thấp, vì vậy khả năng ester hóa của phenol rất thấp. Nếu lại dùng 1 tác nhân acetyl hóa yếu như CH3COOH thì phản ứng rất khó xảy ra, vì vậy không thể thay acetic anhydride bằng acetic acid.
(d) Đúng:
nHOC6H4COOH = 0,1; n(CH3CO)2O = 0,15
H = 80% —> nCH3COOC6H4COOH = 0,1.80% = 0,08
—> mCH3COOC6H4COOH = 14,4 gam
