Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:
Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 2,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g ml) thu được 1,40 gam benzoic acid. Biết KMnO4 và HCl được lấy dư. Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h%. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết………………………………Số sóng (cm-1)
O-H (alcohol)…………………………..3650 – 3200
O-H (carboxylic acid)…………………3300 – 2500
C=O (ester, carboxylic acid)…………1780 – 1650
a) Giá trị của h là 60,9. (Kết quả các phép tính trung gian không được làm tròn, chỉ kết quả cuối cùng được làm tròn đến hàng phần mười).
b) Trong phản ứng với KMnO4(aq) ở giai đoạn (1), toluene đóng vai trò là chất oxi hoá.
c) Trên phổ hồng ngoại của benzoic acid, tín hiệu (peak) ở 1690 cm-1 đặc trưng cho liên kết O-H.
d) Trong phản ứng ở giai đoạn (2), anion C6H5COO- là một base theo thuyết Brønsted – Lowry.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng
mC6H5CH3 ban đầu = 2.0,867 = 1,734 gam
mC6H5CH3 phản ứng = 1,4.92/122 = 1,05574
—> h = 1,05574/1,734 = 60,9%
(b) Sai, toluen là chất khử, C-3 (CH3) bị oxi hóa lên C+3 (COOK).
(c) Sai, tín hiệu của liên kết O-H trong benzoic acid là 3300 – 2500 cm-1 (peak tù rộng).
(d) Đúng, C6H5COO- nhận proton nên nó là một base theo thuyết Brønsted – Lowry.