X và Y là hai hợp chất hữu cơ đều chỉ chứa C, H, O và đều có mạch cacbon không phân nhánh. Phân tử khối của X, Y thỏa mãn MX < MY < 130. Khi cho hỗn hợp X, Y tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thì số mol CO2 sinh ra luôn bằng tổng số mol của X và Y, không phụ thuộc vào tỉ lệ mol của X, Y. Nếu cho 3,3 gam hỗn hợp X, Y (ứng với tổng số mol của X, Y bằng 0,04 mol) tác dụng hết với Na, thu được 784 ml H2 ở đktc.
a) Các chất X, Y có chứa những loại nhóm chức nào?
b) Xác định CTPT của X, Y biết X, Y đều không có pư tráng bạc và đều không làm mất màu nước brom.
c) Khi tác một phân tử nước khỏi Y, thu được Z là hỗn hợp hai đồng phân cis-, trans- trong đó có một đồng phân có thể bị tách bớt một phân tử nước nữa tạo thành chất P mạch vòng, P không pư với NaHCO3. Tìm CTCT của Y và viết pư theo dãy chuyển hóa: Y → Z → P.
Câu trả lời tốt nhất
Khi cho hỗn hợp X, Y tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thì số mol CO2 sinh ra luôn bằng tổng số mol của X và Y, không phụ thuộc vào tỉ lệ mol của X, Y —> X, Y đều có 1COOH
nH2 = 0,035 —> nH linh động = 0,07 —> X hoặc Y có thêm nhóm OH.
TH1: Các chất có dạng ACOOH (a) và HO-B-COOH (b)
—> a + b = 0,04
và nH linh động = a + 2b = 0,07
—> a = 0,01; b = 0,03
m = 0,01(A + 45) + 0,03(B + 62) = 3,3
—> A + 3B = 99
Có 2 nghiệm:
A = 57; B = 14 (C4H9COOH và HO-CH2-COOH)
A = 15; B = 28 (CH3COOH và HO-C2H4-COOH)
TH2: Các chất có dạng ACOOH (a) và (HO)2B-COOH (b)
—> a + b = 0,04
và nH linh động = a + 3b = 0,07
—> a = 0,025; b = 0,015
m = 0,025(A + 45) + 0,015(B + 79) = 3,3
—> 5A + 3B = 198
—> A = 15; B = 41 (CH3COOH và (HO)2C3H5-COOH)
Khi tác một phân tử nước khỏi Y, thu được Z là hỗn hợp hai đồng phân cis-, trans- nên Y là:
HO-CH2-CH2-CHOH-COOH hoặc
HO-CH2-CHOH-CH2-COOH
Z là HO-CH2-CH=CH-COOH (Cis – trans)
Đồng phân cis có thể tách H2O tạo este vòng: -O-CH2-CH=CH-CO-