Xà phòng hóa hoàn toàn 1,404 gam diester A bằng cách đun nóng với 15,00 mL dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cần 3,00 mL dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư. Acid hóa nhẹ hỗn hợp sản phẩm thu được một diacid B cùng với methanol và 1 alcohol C. Oxi hóa C bằng CuO, t° thu được hợp chất hữu cơ D. D tác dụng với I2/NaOH, thu được kết tủa vàng và sodium benzoate. Biết A có đồng phân hình học và có độ bất bão hòa bằng 7.
a) Xác định phân tử khối của A.
b) Xác định công thức phân tử của A.
c) Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu trả lời tốt nhất
(a)
nNaOH ban đầu = 0,015; nNaOH dư = nHCl = 0,003
—> nNaOH phản ứng với A = 0,012
—> nA = 0,006 —> MA = 234
(b)
D + I2/NaOH tạo CHI3 + C6H5COONa nên D là C6H5COCH3
—> C là C6H5-CHOH-CH3
A dạng CH3-OOC-R-COO-CH(CH3)-C6H5
MA = R + 208 = 234 —> R = 26 (-C2H2-)
CTPT của A là C13H14O4
(c)
A có đồng phân hình học nên A có cấu tạo:
CH3-OOC-CH=CH-COO-CH(CH3)-C6H5
B là HOOC-CH=CH-COOH
C là C6H5-CHOH-CH3
D là C6H5COCH3