Quinidine (X, C20H24N2O2) là chất có khả năng điều trị chứng loạn nhịp tim. Quinidine được tổng hợp từ quinidinone (Y, C20H22N2O2, cấu tạo như hình vẽ bên) bằng phản ứng với tác nhân lithium aluminium hydride (LiAlH4) theo qui trình thí nghiệm sau:
• Bước 1: Hoà tan 1,00 gam Y vào 50 mL một dung môi hữu cơ (THF) trong bình cầu 100 mL và làm lạnh dung dịch xuống 0°C, dung dịch được khuấy và thêm từ từ 0,59 gam LiAlH4 trong 15 phút và hỗn hợp tiếp tục được khuấy ở 0°C trong 2 giờ.
• Bước 2: Hỗn hợp sau phản ứng được xử lí lần lượt với 40 mL dung dịch HCl 2 M và 20 mL dung dịch NaOH 8 M ở 0°C. Toàn bộ hỗn hợp sau đó được chuyển vào phễu chiết, rồi thêm 50 mL diethyl ether, lắc đều, để yên khoảng 10 phút và tách lấy lớp hữu cơ. Thêm Na2SO4, lắc đều, sau đó lọc bỏ chất rắn, thu lấy dung dịch hữu cơ. Dung dịch hữu cơ được loại bỏ dung môi, thu được X ở dạng thô.
• Bước 3: Sản phẩm thô X được tinh chế bằng phương pháp sắc kí cột, thu được 0,54 gam chất rắn màu trắng X.

Cho các phát biểu sau về quá trình tổng hợp X ở trên:
(a) Trong phân tử X có một nhóm -OH.
(b) Ở bước 2, để yên phễu chiết khoảng 10 phút nhằm mục đích để X còn phân bố trong nước di
chuyển vào lớp chất hữu cơ.
(c) Vai trò của Na2SO4 ở bước 2 có tác dụng hút nước, làm khan lớp chất hữu cơ.
(d) Hiệu suất của quá trình tổng hợp là 53,667% (kết quả làm tròn đến hàng phần nghìn).
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, tác nhân LiAlH4 không khử C=C mà khử các nhóm phân cực như C=O trong Y thành CHOH. Do đó Y có 1C=O, không có -OH nên X chỉ có 1OH.
(b) Đúng, quinidine tuy có nhóm -OH nhưng hệ vòng cồng kềnh (phần kỵ nước lớn) nên ít tan trong nước, tan tốt hơn trong ether. Vì vậy cần thời gian để quinidine phân bố lại, chuyển từ dung môi nước sang dung môi ether.
(c) Đúng, Na2SO4 trơ với quinidine/ether nên dùng Na2SO4 khan để loại nước (làm khô) quinidine/ether.
(d) Đúng:
4C20H22N2O2 + LiAlH4 + 4H2O —> 4C20H24N2O2 + LiOH + Al(OH)3
nC20H22N2O2 = 1/322; nLiAlH4 = 0,59/38 —> Hiệu suất tính theo C20H22N2O2.
mC20H22N2O2 phản ứng = 0,54.322/324 = 0,536667
—> H = 0,53667/1 = 53,667%
