Ethyl acetate là một ester được sử dụng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ. Một học sinh tiến hành tổng hợp ethyl acetate từ acetic acid và ethanol theo phương trình hóa học sau:
CH3COOH + C2H5OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ CH3COOC2H5 + H2O (∗)
Sau thí nghiệm, tách các hợp chất hữu cơ từ hỗn hợp thu được ra khỏi nhau rồi tiến hành đo phổ hồng ngoại của từng chất. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết……………………………Số sóng (cm⁻¹)
O–H (alcohol)………………………3650 – 3200
O–H (carboxylic acid)…………….3300 – 2500
C=O (ester, carboxylic acid)…….1780 – 1650
a) Để tăng hiệu suất phản ứng tổng hợp ethyl acetate, người ta thay H2SO4 đặc bằng H2SO4 loãng.
b) Bằng phương pháp chiết có thể tách ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
c) Trên phổ hồng ngoại của ethyl acetate, tín hiệu (peak) ở 3350 cm⁻¹ đặc trưng cho liên kết C=O.
d) Ở phản ứng (∗), H2O được tạo thành từ nhóm -OH trong nhóm -COOH của acetic acid và nguyên tử H trong nhóm -OH của ethanol.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Sai, H2SO4 loãng không cung cấp đủ H+ làm xúc tác cho phản ứng, mặt khác H2SO4 loãng với lượng H2O lớn sẽ cản trở cân bằng chuyển dịch theo chiều tạo ester.
(b) Đúng, trong hỗn hợp sau phản ứng, CH3COOC2H5 có độ tan nhỏ nhất nên sẽ phân lớp và tách ra bằng cách chiết.
(c) Sai, 3350 cm-1 là tín hiệu của O-H alcohol, ethyl acetate không có peak này.
(d) Đúng, trong phản ứng ester hóa, acid sẽ cắt nhóm -OH (trong -COOH) và alcohol cắt H (trong -OH) để tạo H2O.
