Phenylalanine (kí hiệu là Phe) là một amino acid thiết yếu có chứa vòng benzene [đã giải]

Phenylalanine (kí hiệu là Phe) là một amino acid thiết yếu có chứa vòng benzene. Công thức cấu tạo của Phe như sau:

Trong công nghiệp dược phẩm, người ta thực hiện phản ứng ester hóa giữa phenylalanine và alcohol Y dư dưới tác dụng của chất xúc tác acid để thu được hợp chất hữu cơ Z. Hợp chất Z là nguyên liệu trung gian quan trọng để sản xuất aspartame – một chất làm ngọt nhân tạo. Phân tích phổ khối lượng (MS) của Z cho thấy peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z = 179. Tuy nhiên, việc tiêu thụ Phe cần được kiểm soát chặt chẽ. Theo Tổ chức Y tế Thế giới (WHO), nhu cầu khuyến nghị hằng ngày đối với Phe cho người trưởng thành là 25 mg/kg trọng lượng cơ thể. Dư thừa Phe có thể gây hại nghiêm trọng với bệnh nhân mắc chứng phenylketonuria (PKU).
Bảng dưới đây liệt kê hàm lượng phenylalanine trung bình trong một số thực phẩm thông dụng:

Thực phẩm…. Hàm lượng Phe (gam/100 gam)

Đậu phộng…………… 1,50

Ức gà………………….. 1,20

Cá hồi…………………. 0,85

Sữa tươi………………. 0,15

a) Giá trị pI (isoelectric point – điểm đẳng điện) là giá trị pH tại đó amino acid tồn tại chủ yếu dạng ion lưỡng cực, có tổng điện tích bằng 0. Trong một khảo sát, các giá trị pI của glutamic acid (Glu), phenylalanine (Phe), lysine (Lys) không theo thứ tự là 3,20; 9,70 và 5,48. Có thể dự đoán giá trị pI của phenylalanine (Phe) bằng 3,20.
b) Một người trưởng thành nặng 60 kg thực hiện chế độ ăn kiêng gồm: 50 gam đậu phộng, 100 gam ức gà và 200 gam sữa tươi mỗi ngày. Chế độ ăn này chưa đáp ứng đủ nhu cầu phenylalanine khuyến nghị.
c) Phenylalanine là hợp chất tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino, nhóm carboxyl và dung dịch của nó làm quỳ tím chuyển sang màu xanh.
d) Căn cứ vào cấu tạo của chất Z, một vấn đề an toàn sức khỏe cần được đặt ra là: “Liệu quá trình tiêu hóa chất Z trong cơ thể có giải phóng methanol – một chất có độc tính cao hay không?”