Hợp chất X có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,…). X có công thức phân tử C7H8O và có chứa vòng benzene, phổ IR của X có peak hấp thụ rộng ở vùng 3300 cm-1. Oxi hóa X bằng CuO nung nóng, thu được hợp chất Y có peak hấp thụ đặc trưng ở khoảng 1700 cm-1.
a. Biện luận công thức cấu tạo, đọc tên X, Y.
b. Viết phương trình hóa học hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (mỗi mũi tên là một PTHH, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có))
Biết Z là carboxylic acid, T là muối sodium của Z, M là ester của Z.
Câu trả lời tốt nhất
(a)
X có peak hấp thụ rộng ở vùng 3300 cm-1 —> X có nhóm -OH
Y có peak hấp thụ đặc trưng ở khoảng 1700 cm-1 —> Y có nhóm C=O
X là C6H5CH2OH (benzyl alcohol)
Y là C6H5CHO (benzaldehyde)
(b)
(1) C6H5CH2OH + CuO (t°) → C6H5CHO + Cu + H2O
(2) C6H5CHO + H2 (Ni, t°) → C6H5CH2OH
(3) C6H5CHO + Br2 + H2O → C6H5COOH + 2HBr
(4) C6H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (t°) → C6H5COONa + Cu2O + 3H2O
(5) C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O
(6) C6H5CH2OH + C6H5COOH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ C6H5COOCH2C6H5 + H2O