Hyaluronic acid (HA) là một polysaccharide quan trọng trong cơ thể người, tập trung nhiều ở dịch khớp, thủy tinh thể và da. HA đóng vai trò là chất bôi trơn và khả năng dưỡng ẩm sâu. Hình ảnh dưới đây mô tả cấu tạo một đoạn mạch của HA, gồm các đơn vị lặp lại là disaccharide của D-glucuronic acid (trái) và N-acetyl-D-glucosamine (phải) liên kết xen kẽ với nhau:
Biết rằng, một mắt xích disaccharide của HA có công thức phân tử C14H21NO11.
a) Một nhà máy dược phẩm sản xuất thuốc nhỏ mắt chứa muối sodium của HA – sodium hyaluronate nồng độ 0,1% (khối lượng/thể tích). Từ 1 kg nguyên liệu thô chứa 2,5% sodium hyaluronate về khối lượng, nhà máy thu được 2500 lọ thuốc nhỏ mắt (loại 10 mL mỗi lọ). Biết rằng, hiệu suất của toàn bộ quá trình đạt 80%.
b) HA tồn tại ở dạng polyanion (tích điện âm) trong điều kiện sinh lí cơ thể (pH ~ 7,4).
c) Trong phân tử HA, các đơn vị monosaccharide chi liên kết với nhau bằng liên kết β-1,4-glycoside.
d) HA là một polymer thiên nhiên thuộc loại polysaccharide tạp chức.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Sai: mHA trong nguyên liệu = 1000.2,5% = 25 gam
Thể tích thuốc mắt pha chế được = 25.80%/0,1% = 20000 mL
Khi đóng lọ 10 mL thì số lọ = 20000/10 = 2000 lọ
Chú ý: Nồng độ khối lượng/thể tích là số gam chất tan có trong 100 mL dung dịch.
—> HA 0,1% nghĩa là có 0,1 gam HA trong 100 mL dung dịch.
(b) Đúng, trong mỗi mắt xích HA có các nhóm:
+ Nhóm chức alcohol: Không thể phân li thành H+.
+ Nhóm chức amide: -CO-NH-, trong nhóm này liên kết π của C=O đã liên hợp với đôi electron tự do chưa liên kết của N nên tính base của N gần như đã bị vô hiệu hóa hoàn toàn.
+ Nhóm chức -COOH: Có thể phân li ra H+
Như vậy mỗi mắt xích của HA gần như một acid đơn chức, ở pH = 7,4 đa số các nhóm -COOH đã mất proton để trở thành anion, và toàn phân tử HA trở thành polyanion.
(c) Sai:
+ Liên kết β-1,3-glycoside: Nối D-glucuronic acid với N-acetyl-D-glucosamine trong nội bộ mắt xích.
+ Liên kết β-1,4-glycoside: Nối N-acetyl-D-glucosamine của mắt xích này với D-glucuronic acid của mắt xích kế ngay sau nó.
(d) Đúng, HA là một polysaccharide thiên nhiên, có trong cơ thể người, tập trung nhiều ở dịch khớp, thủy tinh thể và da. Nó là một dạng polysaccharide mở rộng (dẫn xuất của polysaccharide), khác với polysaccharide nguyên thủy chỉ có C, H, O. Với nhiều loại nhóm chức, HA là hợp chất tạp chức.
