Năm 1965, trong quá trình tổng hợp thuốc chống loét dạ dày, nhà hóa học James M. Schlatter (Mỹ) đã vô tình phát hiện hợp chất X (một chất ngọt nhân tạo với tên thường gọi là “Aspartame”) có cấu tạo như hình dưới:
Aspartame ngọt hơn khoảng 200 lần so với đường ăn thông thường. Aspartame thường được sử dụng trong đồ uống và thực phẩm dành cho người ăn kiêng vì có ít calo hơn đường thông thường. Tổ chức Y tế thế giới (WHO) thông báo xếp chất làm ngọt nhân tạo aspartame vào danh sách các chất “có thể gây ung thư cho con người” nhưng lưu ý chất này vẫn an toàn nếu được tiêu thụ trong giới hạn khuyến nghị hằng ngày. Hướng dẫn của WHO đã không thay đổi kể từ năm 1981: tối đa 40 miligam aspartame/mỗi kg trọng lượng cơ thể/ngày. Các khuyến nghị của Mỹ “hào phóng” hơn một chút: Vào năm 1983, FDA (Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ) đưa ra mức 50 miligam/mỗi kg trọng lượng cơ thể/ngày. Hiệp hội Đồ uống Mỹ cho biết soda dành cho người ăn kiêng thường chứa trung bình 100 miligam aspartame mỗi lon.
a) Tính phần trăm khối lượng của oxygen trong chất X.
b) Số lon soda mà một người nặng trung bình ở Mỹ là 83kg nên uống theo khuyến nghị về lượng aspartame giới hạn hằng ngày của WHO và FDA hơn kém nhau khoảng bao nhiêu lon?
c) Viết phương trình hóa học của X với dung dịch NaOH dư.
Câu 2. Xét đúng sai:
a) Aspartame là ester của methanol với dipeptide (tạo bởi các amino acid HOOCCH(NH2)CH2COOH và C6H5CH2CH(NH2)COOH).
b) Công thức phân tử của aspartame C14H18N2O5.
c) Không nên sử dụng quá nhiều đồ uống có chất tạo ngọt liên tục trong thời gian dài.
d) Tổng số electron hóa trị chưa tham gia liên kết của các nguyên tử N trong một phân tử X là 2.
Câu trả lời tốt nhất
Câu 1.
(a) X là C14H18N2O5 —> %O = 16.5/294 = 27,21%
(b)
Theo WHO số lon tối đa = 40.83/100 = 33,2 lon
Theo FDA số lon tối đa = 50.83/100 = 41,5 lon
—> Hơn kém nhau 8,3 lon
(c) X + 3NaOH —> NaOOC-CH2-CH(NH2)-COONa + C6H5-CH2-CH(NH2)-COONa + CH3OH + H2O
Câu 2.
(a)(b) Đúng
(c) Đúng, vì aspartame có thể gây ung thư cho con người.
(d) Sai, mỗi N còn 2 electron hóa trị chưa tham gia liên kết —> 2N còn 4 electron hóa trị chưa tham gia liên kết.