Trong quy trình phân tích và thu hồi hóa chất từ nước thải, người ta tách hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và aniline (C6H5NH2) hòa tan trong dung môi diethyl ether (D ≈ 0,71 g/mL) bằng phương pháp chiết. Quy trình thực hiện như sau:
(1) Lắc hỗn hợp với dung dịch HCl loãng dư;
(2) Tách lớp nước, kiềm hóa để thu hồi aniline;
(3) Chiết lớp hữu cơ còn lại bằng dung dịch NaOH loãng để thu hồi phenol.
a) Khi thực hiện phản ứng với dung dịch Br2 trong môi trường acid mạnh (pH < 1), tốc độ phản ứng thế vào nhân thơm của aniline bị giảm mạnh do nhóm -NH2 bị proton hóa.
b) Một mẫu nước thải có tổng nồng độ phenol và aniline là 0,01 M. Khi cho 100 mL mẫu này tác dụng với Br2 dư, nếu thu được 0,33 gam kết tủa trắng thì có thể khẳng định nồng độ của hai chất trong mẫu là bằng nhau.
c) Về mặt sinh thái, do phenol và aniline đều có khả năng tan một phần trong nước, nên khi xả thải ra sông hồ, chúng sẽ nhanh chóng được pha loãng đến nồng độ vô hại mà không gây độc cho hệ sinh thái thủy sinh.
d) Ở bước (1), sau khi lắc với dung dịch HCl (D ≈ 1,0 g/mL) và để yên, lớp hữu cơ chứa phenol sẽ nổi lên trên, còn lớp nước chứa muối phenylammonium chloride sẽ nằm ở phía dưới.
Câu trả lời tốt nhất
(a) Đúng, aniline thế bromine dễ dàng do có nhóm -NH2 đẩy electron vào làm vòng benzene được hoạt hóa. Trong môi trường acid mạnh, -NH2 chuyển thành -NH3+, do mang điện dương nên nó lại hút electron mạnh. Nhân tố hỗ trợ lại biến thành nhân tố cản trở nên phản ứng thế gần như không thể diễn ra được nữa.
(b) Sai
nC6H5OH = x và nC6H5NH2 = y —> x + y = 1 mmol
m↓ = 331x + 330y = 0,33.1000
—> x = 0; y = 1
Vậy mẫu này không có phenol.
(c) Sai, cả phenol và aniline đều là những chất cực kỳ độc đối với con người và hệ sinh thái thủy sinh, ngay cả ở nồng độ thấp. Chúng có khả năng gây độc cấp tính và mãn tính cho cá, đồng thời có xu hướng tích tụ sinh học.
(d) Đúng, lớp C6H5OH/ether nhẹ hơn và nổi lên, lớp còn lại chứa C6H5NH3Cl, HCl dư, H2O nặng hơn nằm phía dưới.
