X, Y là hai ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, MX < MY; Z là axit cacboxylic có mạch cacbon không phân nhánh, T là este mạch hở tạo bởi X, Y và Z. Biết Z, T là các hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức. Hỗn hợp A gồm X, Y, Z, T. Tiến hành các thí nghiệm sau:
– Thí nghiệm 1: Cho 10,55 gam hỗn hợp A tác dụng với dung dịch NaHCO3 vừa đủ thu được 1,12 Lit khí CO2 và dung dịch B. Cô cạn dung dịch B thu được 4,35 gam chất rắn khan.
– Thí nghiệm 2: Cho 10,55 gam hỗn hợp A tác dụng với Na dư thu được 1,12 Lit khí H2.
– Thí nghiệm 3: Cho 10,55 gam hỗn hợp A tác dụng với 120 mL dung dịch NaOH 1,0M, đun nóng (biết lượng NaOH dùng dư 20% so với lượng phản ứng). Sau khi phản ứng hoàn toàn, làm bay hơi dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp C gồm các ancol X, Y và m gam chất rắn khan E. Oxi hoá hỗn hợp C bằng CuO để chuyển hoá hoàn toàn hai ancol thành hỗn hợp D gồm hai anđehit (hiệu suất 100%, chỉ xảy ra phản ứng oxi hoá ancol thành andehit). Cho toàn bộ hỗn hợp D tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng thu được 29,7 gam bạc.
a. Xác định công thức cấu tạo và tính phần trăm về khối lượng của các chất trong hỗn hợp A.
b. Tính giá trị m.
Câu trả lời tốt nhất
Z là axit cacboxylic có mạch cacbon không phân nhánh nên Z tối đa 2 chức. Mặt khác, Z tạo este với đồng thời 2 ancol nên Z là axit 2 chức.
TN1: A(COOH)2 + 2NaHCO3 —> A(COONa)2 + 2CO2 + 2H2O
nCO2 = 0,05 —> nA(COONa)2 = 0,025
—> M muối = A + 134 = 4,35/0,025
—> A = 40 (-C3H4-)
Z là HOOC-CH=CH-CH2-COOH
%Z = 0,025.130/10,55 = 30,80%
TN2: nH2 = nX/2 + nY/2 + nZ = 0,05 —> nX + nY = 0,05
TN3: nNaOH ban đầu = 0,12 —> nNaOH phản ứng = 0,1 và nNaOH dư = 0,02
nNaOH phản ứng = 2nZ + 2nT —> nT = 0,025
nAncol tạo ra từ T = 2nT = 0,05
—> nAncol tổng = 0,05 + 0,05 = 0,1
—> nAnđehit = 0,1
nAg = 0,275, dễ thấy nAg > 2nAnđehit nên anđehit gồm HCHO (u) và RCHO (v), các ancol tương ứng là CH3OH, RCH2OH.
—> u + v = 0,1 và 4u + 2v = 0,275
—> u = 0,0375; v = 0,0625
A gồm CH3OH (u – nT = 0,0125 mol); RCH2OH (v – nT = 0,0375 mol); (C3H4(COOH)2 (0,025 mol) và C3H4(COOCH3)(COOCH2R) (0,025 mol)
mA = 0,0125.32 + 0,0375(R + 31) + 0,025.130 + 0,025(R + 157) = 10,55
—> R = 29: C2H5-
Cấu tạo của T:
CH3OOC-CH=CH-CH2-COO-CH2-C2H5
C2H5-CH2-OOC-CH=CH-CH2-COOCH3
nT = 0,025 —> %T = 0,025.186/10,55 = 44,08%
X là CH3OH; %X = 0,0125.32/10,55 = 3,79%
Y là C2H5-CH2OH; %Y = 0,0375.60/10,55 = 21,33%
E gồm C3H4(COONa)2 (0,05) và NaOH dư (0,02)
—> mE = m = 9,5 gam