Hai hợp chất hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tố C, H, O trong phân tử và có mạch cacbon không phân nhánh). Phân tử khối của X, Y lần lượt là MX và MY trong đó MX< MY< 130. Hoà tan hoàn toàn hỗn hợp gồm X, Y vào nước được dung dịch E. Cho E tác dụng với NaHCO3 dư, thì số mol CO2 bay ra luôn luôn bằng tổng số mol của X và Y, không phụ thuộc vào tỷ lệ số mol của chúng trong dung dịch. Lấy một lượng dung dịch E chứa 3,6 gam hỗn hợp X, Y (ứng với tổng số mol của X, Y bằng 0,05 mol) cho tác dụng hết với Na (dư), thu được 784 ml khí H2 (ở đktc).
1. Hỏi X, Y có chứa những nhóm chức gì?
2. Xác định công thức phân tử của X, Y. Biết X, Y không có phản ứng tráng bạc, không làm mất màu nước brom.
3. Khi tách loại một phân tử nước khỏi Y, thu được Z là hỗn hợp hai đồng phân cis-, trans- trong đó một đồng phân có thể bị tách bớt một phân tử nước nữa tạo thành chất P mạch vòng, P không phản ứng với NaHCO3. Xác định công thức cấu tạo của Y và viết các phương trình phản ứng thực hiện chuyển hoá Y → Z → P.
Câu trả lời tốt nhất
nCO2 = nX + nY và nCO2 không phụ thuộc nX/nY nên mỗi phân tử X, Y có 1COOH
nH2 = 0,035 —> nE < 2nH2 < 2nE —> Một trong 2 chất có thêm nhóm -OH.
TH1: E gồm A-COOH (a) và HO-B-COOH (b)
nE = a + b = 0,05
nH2 = 0,5a + b = 0,035
—> a = 0,03; b = 0,02
mE = 0,03(A + 45) + 0,02(B + 62) = 3,6
—> 3A + 2B = 101
X, Y không có phản ứng tráng bạc, không làm mất màu nước brom —> A, B no và A ≥ 15
—> A = 15; B = 28 là nghiệm duy nhất
X là CH3COOH; Y là HO-CH2-CH2-COOH
Trong TH này tách 1H2O từ Y thu được hỗn hợp CH2=CH-COOH và -CH2-CH2-COO- (Este vòng)
TH2: E gồm A-COOH (a) và (HO)2B-COOH (b)
nE = a + b = 0,05
nH2 = 0,5a + 1,5b = 0,035
—> a = 0,04; b = 0,01
mE = 0,04(A + 45) + 0,01(B + 79) = 3,6
—> 4A + B = 101
X, Y không có phản ứng tráng bạc, không làm mất màu nước brom —> A, B no và A ≥ 15
—> A = 15; B = 41 là nghiệm duy nhất
X là CH3COOH; Y là (HO)2C3H5-COOH
Trong TH này tách 1H2O từ Y thu được hỗn hợp đồng phân cis – trans của HO-CH2-CH=CH-COOH
Chất P mạch vòng là -CH2-CH=CH-COO-