Aspirin (acetylsalicylic acid) là một dẫn xuất của salicylic acid (o-hydroxybenzoic acid) được sử dụng phổ biến trên thế giới để hạ sốt, giảm đau, kháng viêm. Một nhóm học sinh, sau khi tìm hiểu kĩ đặc điểm, tính chất của các chất liên quan, đã tiến hành tổng hợp aspirin trong phòng thí nghiệm từ salicylic
acid theo các bước sau:
• Bước 1: Cân 5,0 gam salicylic acid, cho vào bình tam giác 150 mL (bình A).
• Bước 2: Thêm tiếp 7,0 mL acetic anhydride (CH3CO)2O (d = 1,08 g/mL) vào bình A rồi tiếp tục nhỏ vào bình 8 giọt dung dịch H2SO4 đặc. Thực hiện bước 2 trong tủ hút.
• Bước 3: Đặt bình A chứa hỗn hợp phản ứng vào cốc nước nóng và đun cách thủy trên bếp điện cho đến khi sôi, đun thêm 15 phút nữa.
• Bước 4: Để nguội và thêm 15,0 mL nước cất ở nhiệt độ phòng vào bình A, lắc đều. Khi các tinh thể aspirin bắt đầu hình thành thì ngâm bình A vào cốc nước đá trong 10 phút. Lọc lấy sản phẩm bằng phễu lọc chân không.
• Bước 5: Hòa tan aspirin thô trong bình B đựng 20,0 mL ethanol 90° và làm ấm bình B trên bếp điện cho đến khi aspirin tan hết. Ngay lập tức nhấc bình ra khỏi bếp và từ từ thêm 13,0 mL nước lạnh. Ngâm bình B vào trong cốc nước đá để làm lạnh rồi thu thập tinh thể bằng phễu lọc chân không.
• Bước 6: Làm khô và cân sản phẩm, thu được 4,0 gam aspirin.
a) Phản ứng giữa acetic alhydride và salicylic acid ngoài sản phẩm chính là aspirin còn thu được acetic acid. Viết phương trình phản ứng và tính hiệu suất của quá trình điều chế aspirin ở trên.
b) Phương pháp tách và tinh chế aspirin trong thí nghiệm trên là phương pháp gì? Trình bày ngắn gọn nguyên tắc của phương pháp và giải thích thông qua nội dung thí nghiệm.
c) Aspirin tan trong nước hay tan trong ethanol tốt hơn? Giải thích.
Câu trả lời tốt nhất
(a)

nHOC6H4COOH = 5/138 = 0,036232 mol
n(CH3CO)2O = 7.1,08/102 = 0,07412 mol
—> H = 4/(0,036232.180) = 61,33%
(b) Phương pháp tách và tinh chế aspirin trong thí nghiệm trên là phương pháp kết tinh, sau đó làm sạch bằng phương pháp kết tinh lại.
Nguyên tắc: Aspirin có độ tan giảm khi nhiệt độ giảm
Bước 4 (Kết tinh): Thêm nước cất (aspirin kém tan trong nước) và hạ nhiệt độ để aspirin kết tinh từ hỗn hợp sản phẩm.
Bước 5 (Kết tinh lại): Aspirin thô được hòa tan trong ethanol (aspirin tan tốt trong ethanol), sau đó lại thêm nước cất và hạ nhiệt độ, aspirin sẽ kết tinh dưới dạng tinh khiết hơn.
(c) Aspirin tan trong ethanol tốt hơn tan trong nước. Mặc dù phân tử aspirin có nhóm chức -COOH tạo được liên kết hydrogen với nước nhưng gốc hydrocarbon kỵ nước (vòng benzene và methyl) khiến độ tan trong nước tương đối nhỏ. Trong ethanol, một dung môi kém phân cực rất nhiều so với nước, các gốc hydrocarbon không còn cản trở quá trình hòa tan nữa nên độ tan của aspirin trong ethanol tăng lên đáng kể.
