Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
Trong đó: Hợp chất X có công thức phân tử C8H10O2 và có chứa vòng benzene, phổ IR của X có peak hấp thụ rộng ở vùng 3300 cm-1. Hợp chất Y đa chức, có peak hấp thụ đặc trưng ở khoảng 1700 cm-1. Chất DEP (ortho-diethyl phthalate) được sử dụng làm thuốc trị ghẻ ngứa, côn trùng đốt. Chất M là muối potassium của Z
a) Biện luận công thức cấu tạo X, Y.
b) Viết các phương trình hóa học (dùng công thức cấu tạo) hoàn thành sơ đồ phản ứng trên: (mỗi mũi tên là một phương trình hóa học, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có)).
Câu trả lời tốt nhất
(a)
C8H10O2 có vòng benzene nên các nhánh đều no.
X có peak hấp thụ rộng ở vùng 3300 cm-1 —> X có nhóm -OH alcohol.
Y có peak hấp thụ đặc trưng ở khoảng 1700 cm-1 —> Y có chức aldehyde.
Y đa chức nên cấu tạo của X, Y là:
X: C6H4(CH2OH)2
Y: C6H4(CHO)2
DEP (ortho-diethyl phthalate): o-C6H4(COOC2H5)2
—> X, Y trên đều là các đồng phân ortho.
Z là o-C6H4(COOH)2
M là o-C6H4(COOK)2
C8H10 có cấu tạo o-C6H4(CH3)2
(b) Các phản ứng (2 nhóm thế trên vòng benzene đều ở vị trí ortho):
(1) C6H4(CH2OH)2 + 2CuO (t°) → C6H4(CHO)2 + 2Cu + 2H2O
(2) C6H4(CHO)2 + O2 (xt, t°) → C6H4(COOH)2
(3) C6H4(COOH)2 + 2C2H5OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ C6H4(COOC2H5)2 + 2H2O
(4) C6H4(COOC2H5)2 + 2KOH (t°) → C6H4(COOK)2 + 2C2H5OH
(5) 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 (t°) → 5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
(6) C6H4(CH3)2 + 4KMnO4 (t°) → C6H4(COOK)2 + 2KOH + 4MnO2 + 2H2O